ethyl 5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate | 90087-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Aethoxycarbonyl-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-thiazin；4H-[1,4]Thiazine-2-carboxylic acid, 3-methyl-5,6-dihydro-, ethyl ester
• CAS: 90087-88-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: IJVXODWBYAZBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 ethyl (Z)-3-carbamoyldiazenylbut-2-enoate 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯与硫醇衍生物的反应：含氮/硫的杂环的通用结构

  摘要：

  通过1,2-的1,4-加成反应合成取代的2,3-二氢-1,4-噻嗪，稠合的环烷基-1,4-噻嗪，1,4-苯并噻嗪和稠合的环烷基-1,4-苯并噻嗪描述了带有羧酸根，羧酰胺基或磷酸化基团的1，2-二氮杂-1，3-二烯基的氨基硫醇和随后的内部杂环化。羧化的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与2-（丁基氨基）乙硫醇的反应得到1,4-噻嗪南-3-酮。聚合物结合的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与1,2-氨基硫醇的固相反应产生2,3-二氢-1,4-噻嗪和1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.030

文献信息

• Rossi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 1367 - 1378
  作者：Rossi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,2-diaza-1,3-dienes with thiol derivatives: a versatile construction of nitrogen/sulfur containing heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Fabio Mantellini、Simona Nicolini、Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.030

  日期：2008.9

  The synthesis of substituted 2,3-dihydro-1,4-thiazines, fused cycloalkyl-1,4-thiazines, 1,4-benzothiazines and fused cycloalkyl-1,4-benzothiazines by 1,4-addition of 1,2-aminothiols to 1,2-diaza-1,3-dienes bearing carboxylate, carboxamide, or phosphorylated groups and subsequent internal heterocyclization is described. The reaction of carboxylated 1,2-diaza-1,3-butadienes with 2-(butylamino)ethanethiol

  通过1,2-的1,4-加成反应合成取代的2,3-二氢-1,4-噻嗪，稠合的环烷基-1,4-噻嗪，1,4-苯并噻嗪和稠合的环烷基-1,4-苯并噻嗪描述了带有羧酸根，羧酰胺基或磷酸化基团的1，2-二氮杂-1，3-二烯基的氨基硫醇和随后的内部杂环化。羧化的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与2-（丁基氨基）乙硫醇的反应得到1,4-噻嗪南-3-酮。聚合物结合的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与1,2-氨基硫醇的固相反应产生2,3-二氢-1,4-噻嗪和1,4-苯并噻嗪。