4-ethylthio-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 77975-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 4-ethylthio-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(4-ethylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 77975-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: DFGSVBXISOKGEU-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 Dowex 1-X₈ (HCO₃-form) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 910.0h， 生成 4-ethylthio-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。1.嘌呤和4-（烷硫基）吡唑并[3,4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。

  DOI：

  10.1021/jm00343a007

文献信息

• 4-Substituted thio-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo(3,4-D) pyrimidines, processes for their preparation, pharmaceutical formulations and medical uses
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0021293A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  Compounds of formula (I) or organic or 51-phosphate esters and salts thereof wherein n has a value from 1 to 6 and R is a methyl, substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy or phenylthio group or an alkoxy or alkylthio group or a group -C=C-R5 or -(CH= CH)MR5 wherein R5 is a substituted or unsubstituted phenyl group and m has the value 1 or 2, are active against coccidia. Processes for the production of such compounds by chemical and enzymatic methods, intermediates in the processes and pharmaceutical formulations and dosage regimes are also described.

  式(I)化合物或其有机或 51-磷酸酯和盐，其中 n 的值为 1 至 6，R 为甲基、取代或未取代的苯基、苯氧基或苯硫基或烷氧基或烷硫基或基团-C=C-R5 或-(CH=CH)MR5，其中 R5 为取代或未取代的苯基，m 的值为 1 或 2，具有抗球虫活性。 还描述了通过化学和酶法生产此类化合物的工艺、工艺中的中间体以及药物制剂和剂量方案。
• US4201778A
  申请人：——

  公开号：US4201778A

  公开（公告）日：1980-05-06
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 1. Synthesis and activity of some nucleosides of purines and 4-(alkylthio)pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、George W. Koszalka、Rosetta B. Inmon、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Victoria S. Latter、Raymond B. Williams

  DOI：10.1021/jm00343a007

  日期：1982.1

  cells than was 6. A series of 4-(alkylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was prepared from 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (23) and various alkyl halides. The most effective compound in this series in vivo, 4-(ethylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (25), cleared chicks of the parasite at 50 ppm in the diet and was much less

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。