5-formyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazine | 72856-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 5-formyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazine
• 英文别名: formyl-5 phenyl-2 6H-thiazine-1,3；2-phenyl-6H-[1,3]thiazine-5-carbaldehyde；2-Phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carbaldehyde
• CAS: 72856-34-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: PTXAQCIPEBWGKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazine 在 aluminium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到formyl-5 phenyl-2 dihydro-3,6 2H-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective electroreduction of 6h-1,3-thiazines. Comparison with chemical reductions I - investigation of 2-phenyl-6H-1,3-thiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86876-9
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-6,7,7-triphenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-3-carbaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-formyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Pradere, J. P.; Roze, J. C.; Quiniou, H., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero Diels-Alder Reaction of N-Acyl Imines. I. The Reaction of N'-Thiobenzoyl-N,N'-dimethylformamidine with Electron-Deficient Dienophiles. Stereochemical and Mechanistic Aspects.
  作者：Toshikazu MATSUOKA、Kazunobu HARANO、Toshihiro UEMURA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.41.50

  日期：——

  The reaction of N'-thiobenzoyl -N, N-dimethylformamidine (I) with electron-dificient dienophiles was investigated.The reaction of I with N-substituted maleimides (II) afforded exo and endo 1 : 1 cycloadducts (III). The stereochemistry was determined by analysis of 1H-nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectral data based on the modified neglect of diatomic overlap (MNDO) optimized structures. An equilibrium was observed between the starting materials (I and II) and 1 : 1 cycloadducts (III). The reaction of I with II in the presence of acetic acid afforded thiazine derivatives(IV), through elimination of dimethylamine from the primary cycloadduct (III). The reactions of I with several electron-deficient dienophiles were also examined. The reaction behavior is discussed in terms of frontier molecular orbital (FMO) theory and kinetic factors.

  研究了 N'-硫代苯甲酰基-N, N-二甲基甲脒（I）与电子异构体二烯烃的反应。根据改进的忽略二原子重叠（MNDO）优化结构，通过分析 1H 核磁共振（1H-NMR）光谱数据确定了立体化学结构。在起始材料（I 和 II）和 1 : 1 环加成物（III）之间观察到了平衡。I 与 II 在乙酸存在下反应，通过消除初级环加合物（III）中的二甲胺，得到了噻嗪衍生物（IV）。此外，还研究了 I 与几种缺电子的亲电子体的反应。根据前沿分子轨道（FMO）理论和动力学因素对反应行为进行了讨论。
• Meslin,J.-C.; Quiniou,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 347 - 349
  作者：Meslin,J.-C.、Quiniou,H.

  DOI：——

  日期：——
• Tea,Gokou; Pradere, Jean-Paul; Bujoli, Bruno, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 149 - 157
  作者：Tea,Gokou、Pradere, Jean-Paul、Bujoli, Bruno、Quiniou, Herve、Toupet, Loic

  DOI：——

  日期：——
• Reductions electrochimiques et chimiques de phenyl-2 6H-thiazines-1,3
  作者：Michel Jubault、André Tallec、Bruno Bujoli、Jean-Claude Rozé、Jean-Paul Pradère

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89126-1

  日期：1985.1
• Pradere, Jean-Paul; Roze, Jean-Claude; Duguay, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 3, p. 901 - 911
  作者：Pradere, Jean-Paul、Roze, Jean-Claude、Duguay, Guy

  DOI：——

  日期：——