7'-ethoxy-1',3'-dimethylspiro[cyclopentane-1,5'-{1',5',6',7'-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2',4'(3'H)-dione}] | 1269194-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-ethoxy-1',3'-dimethylspiro[cyclopentane-1,5'-{1',5',6',7'-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2',4'(3'H)-dione}]
• 英文别名: (7'RS)-7'-ethoxy-1',5',6',7'-tetrahydro-1',3'-dimethylspiro[cyclopentane-1,5'-[2H]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-2',4'(3'H)-dione；7-Ethoxy-1,3-dimethylspiro[6,7-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-5,1'-cyclopentane]-2,4-dione
• CAS: 1269194-48-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: WNDSXZFHXAPRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyclopentylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7'-ethoxy-1',3'-dimethylspiro[cyclopentane-1,5'-{1',5',6',7'-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2',4'(3'H)-dione}]
  参考文献：
  名称：

  环酮与苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应。空间位阻缩合产物在杂Diels-Alder反应合成螺和双螺吡喃中的应用

  摘要：

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.053

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of Fused Uracils: Pyrano[2,3-d]pyrimidines. ‘On-Water’ One-Pot Synthesis by Domino Knoevenagel/Diels-Alder Reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1055/s-0030-1258292

  日期：2010.12

  exclusively. The presented green methods avoid the use of catalysts, the heating of reaction mixtures for long times at high temperatures, and the use of organic solvents, and make the synthesis of a variety of pyrano[2,3-d]pyrimidines chemically efficient. The results reveal water as the medium of choice for the examined cycloadditions. Diels-Alder reactions - drugs - green chemistry - pyrano[2,3-d]pyrimidines

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。
• Knoevenagel condensation of cyclic ketones with benzoylacetonitrile and N,N′-dimethylbarbituric acid. Application of sterically hindered condensation products in the synthesis of spiro and dispiropyrans by hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Aleksandra Pałasz、Tadeusz Pałasz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.053

  日期：2011.2

  Inverse-electron demand Diels–Alder cycloadditions of sterically hindered cycloalkylidene derivatives of benzoylacetonitrile and N,N′-dimethylbarbituric acid with enol ethers, cyclic enol ethers and also sterically hindered cycloalkylidenecycloalkanes were investigated. New spiro, dispirodihydropyrans, spirouracils, and dispirouracils were obtained. To confirm the experimental results, frontier orbital

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。