6-chloromethylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-chloromethylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-(Chloromethyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-(chloromethyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 化学式: C₅H₄ClN₃S
• 分子量: 173.626
• InChiKey: ZJXBVQYJTPMORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 6-chloromethylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-(2-iodophenoxymethyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成新型四环和五环生物活性苯并吡喃和吡啶并吡喃杂环系统

  摘要：

  新型四环和五环苯并吡喃和吡啶并吡喃衍生物的合成，通过 2-碘苯氧基甲基异戊二烯和 3-(2-溴-吡啶-3酰氧基甲基)-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑的直接分子内芳基化催化体系Pd(OAc)2 / Xantphos / Cs2CO3 / Ag2CO3在甲苯中，以及12H[1]苯并吡喃[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑的一锅双催化法描述了来自 3-氯甲基苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1-b] 噻唑和 2-碘苯酚。后一种化合物对小鼠肝癌癌细胞系表现出高细胞毒性（MG-22A，6 μg/mL），对小鼠瑞士白化胚胎成纤维细胞 3T3 表现出低毒性（LD50，1058 mg/kg）。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.916

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of a number of aminomethyl derivatives of thiazoloazoles
  作者：V. M. Dianov、I. G. Chikaeva、G. A. Timirkhanova、Yu. V. Strokin、F. S. Zarudii、V. A. Lifanov

  DOI：10.1007/bf02219029

  日期：1994.8
• Palladium-catalyzed synthesis of novel tetra- and penta-cyclic biologically active benzopyran- and pyridopyran-containing heterocyclic systems
  作者：Tatjana Beresneva、Anatoly Mishnev、Elina Jaschenko、Irina Shestakova、Anita Gulbe、Edgars Abele

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.916

  日期：——

  Syntheses of novel tetraand penta-cyclic benzopyran and pyridopyran derivatives, via direct intramolecular arylation of 2-iodophenoxymethylhetarenes and 3-(2-bromo-pyridin-3yloxymethyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole in the catalytic system Pd(OAc)2 / Xantphos / Cs2CO3 / Ag2CO3 in toluene, and a one-pot bicatalytic method for 12H[1]benzopyrano[3′,4′:4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole directly from

  新型四环和五环苯并吡喃和吡啶并吡喃衍生物的合成，通过 2-碘苯氧基甲基异戊二烯和 3-(2-溴-吡啶-3酰氧基甲基)-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑的直接分子内芳基化催化体系Pd(OAc)2 / Xantphos / Cs2CO3 / Ag2CO3在甲苯中，以及12H[1]苯并吡喃[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑的一锅双催化法描述了来自 3-氯甲基苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1-b] 噻唑和 2-碘苯酚。后一种化合物对小鼠肝癌癌细胞系表现出高细胞毒性（MG-22A，6 μg/mL），对小鼠瑞士白化胚胎成纤维细胞 3T3 表现出低毒性（LD50，1058 mg/kg）。