7,7-diallyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-methoxy-1,3-oxazepine | 1215765-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 7,7-diallyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-methoxy-1,3-oxazepine
• 英文别名: 2-methoxy-7,7-bis(prop-2-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazepine
• CAS: 1215765-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: MCXLYJZHVAPAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3-diallyl-1-chloropiperidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-carbomethoxy-2,2-diallylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h

文献信息

• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。