5-carbamoyl-4-(methylthio)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazin-6-one | 79402-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 5-carbamoyl-4-(methylthio)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazin-6-one
• 英文别名: 4-Methylsulfanyl-6-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazine-5-carboxamide
• CAS: 79402-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 280.371
• InChiKey: VOUAGWOAXCDPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-2-cyanoacrylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 polyphosphate ester 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-carbamoyl-4-(methylthio)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的S，N-双重排；5-氨基甲酰基-4-甲硫基-2-苯基-1,3-噻嗪6-1-及其2,3-二氢衍生物的X射线晶体结构

  摘要：

  在多磷酸酯的存在下，将2-氰基-3-巯基-3-（甲基-硫代）丙烯酰胺（1）与苯甲酸缩合，得到5-氨基甲酰基-4-甲基硫代-2-苯基-1,3-噻嗪-6一（5）; 通过单晶X射线衍射确定（5）及其2，3-二氢衍生物（6）的结构。

  DOI：

  10.1039/c39810000560

文献信息

• S,N double rearrangement. 2. X-ray crystal structures of rearranged products
  作者：Masataka Yokoyama、Masaki Nakamura、Hiroko Ohteki、Tsuneo Imamoto、Keiichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00345a039

  日期：1982.3
• A novel S,N-double rearrangement; X-ray crystal structure of 5-carbamoyl-4-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one and its 2,3-dihydro-derivative
  作者：Masataka Yokoyama、Masaki Nakamura、Tsuneo Imamoto、Kei-ichi Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39810000560

  日期：——

  2-cyano-3-mercapto-3-(methyl-thio)acrylamide (1) with benzoic acid in the presence of polyphosphate ester gave 5-carbomoyl-4-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one (5); the structures of (5) and its 2,3-dihydro-derivative (6) were determined by single-crystal X-ray diffraction.

  在多磷酸酯的存在下，将2-氰基-3-巯基-3-（甲基-硫代）丙烯酰胺（1）与苯甲酸缩合，得到5-氨基甲酰基-4-甲基硫代-2-苯基-1,3-噻嗪-6一（5）; 通过单晶X射线衍射确定（5）及其2，3-二氢衍生物（6）的结构。