(5S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-(2-hydroxyethyl)-1-thia-4-azacyclohexane | 1000806-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (5S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-(2-hydroxyethyl)-1-thia-4-azacyclohexane
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-hydroxyethyl)thiomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 1000806-67-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: ZTALSWXWWBDYOW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-tert-butoxycarbonylaminoethylthio)-2-butenal 在 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 以30%的产率得到(5S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-(2-hydroxyethyl)-1-thia-4-azacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内aza-Michael反应：（+）-sedamine，（+）-allosedamine和（+）-coniine的简明合成。

  摘要：

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。

  DOI：

  10.1021/ol702447y

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。