(3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiomorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiomorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NS
• 分子量: 247.284
• InChiKey: MPLQHRJLTSFLIN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 C₂₁H₂₂N₂O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiomorpholine 、 (3R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  由醛和SnAP试剂催化合成N-未保护的哌嗪，吗啉和硫吗啉

  摘要：

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505167

文献信息

• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。