AR-甲基-AR-硝基苯胺 | 570-24-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: AR-甲基-AR-硝基苯胺
• 中文别名: 6-硝基-2-甲基苯胺；2-甲基-6-硝基苯胺；6-硝基-O-甲苯胺；6-硝基邻甲苯胺；2-氨基-3-硝基甲苯
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitroaniline
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-benzenamine
• CAS: 570-24-1；60999-18-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00007744
• 分子量: 152.153
• InChiKey: FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C (lit.)
• 沸点：
  124 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.19 g/cm3
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  <1mg/l
• 物理描述：
  2-methyl-6-nitroaniline appears as orange-yellow prisms or brown granular powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品运输编号：
  UN 2660 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P273,P260,P280,P391,P301+P310+P330,P403+P233
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319,H373,H411

制备方法与用途

化学性质： 橙色或黄色棱柱状结晶，熔点为97℃。该物质易溶于醇、醚、苯和氯仿，微溶于水。

用途： 2-甲基-6-硝基苯胺是一种用于有机合成的化合物，可作为染料和代谢物，同时也适用于环境测试。

生产方法： 通过将邻甲基乙酰苯胺用70%硝酸进行硝化得到硝基邻甲基乙酰苯胺，再与浓盐酸共热至沸腾，反应产物经水蒸气蒸馏处理，最终可获得6-硝基邻甲苯胺，收率约为50%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium sulfate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  126. 2：3-二硝基甲苯中2-硝基的明显异常稳定性。反向场效应的一个例子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000500
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 在 溶剂黄146 、 zinc(II) oxide 、 硝酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到AR-甲基-AR-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氨基-3-硝基甲苯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2‑氨基‑3‑硝基甲苯的方法，所述方法为：将原料4‑氨基‑3‑甲基苯磺酸、氧化锌、乙酸混合，在25～100℃下反应4h，然后硅藻土过滤，滤液冷却至0～12℃，滴加浓硝酸，滴加期间控制体系温度在0～12℃，滴完后维持温度反应30min，接着将反应液倒入冰水中，抽滤，所得固体为硝化产物；将硝化产物与浓盐酸混合，升温至回流水解1h，之后反应液经后处理，得到产物2‑氨基‑3‑硝基甲苯；本发明提高了反应的选择性，优化了后处理方法，减轻了环保压力，避免环境污染，并且有效提高了目标产物的收率和纯度。

  公开号：

  CN112159325B

文献信息

• Microwave‐assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo‐rhenium complexes
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/aoc.6452

  日期：2022.1

  The reduction of several aromatic nitro compounds to amines by means of the two novel catalytic systems ([IMes]2ReOBr3)/PhSiH3 and ([Py]3ReNOBr2)/PhSiH3 under microwave irradiation is here reported. These two systems were able to perform the reduction of nitro groups with higher TON and TOF when compared with previously reported systems based on oxo-rhenium core under standard heating, although they

  本文报道了在微波辐照下通过两种新型催化体系([IMes] 2 ReOBr 3 )/PhSiH 3和([Py] 3 ReNOBr 2 )/PhSiH 3将几种芳族硝基化合物还原为胺。与先前报道的基于氧铼核的系统在标准加热下相比，这两个系统能够以更高的 TON 和 TOF 还原硝基，尽管与已知系统相比，它们的反应范围较窄。
• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐