AR-甲基-AR-硝基苯胺 | 570-24-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: AR-甲基-AR-硝基苯胺
• 中文别名: 6-硝基-2-甲基苯胺；2-甲基-6-硝基苯胺；6-硝基-O-甲苯胺；6-硝基邻甲苯胺；2-氨基-3-硝基甲苯
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitroaniline
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-benzenamine
• CAS: 570-24-1；60999-18-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00007744
• 分子量: 152.153
• InChiKey: FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C (lit.)
• 沸点：
  124 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.19 g/cm3
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  <1mg/l
• 物理描述：
  2-methyl-6-nitroaniline appears as orange-yellow prisms or brown granular powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品运输编号：
  UN 2660 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P273,P260,P280,P391,P301+P310+P330,P403+P233
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319,H373,H411

制备方法与用途

化学性质： 橙色或黄色棱柱状结晶，熔点为97℃。该物质易溶于醇、醚、苯和氯仿，微溶于水。

用途： 2-甲基-6-硝基苯胺是一种用于有机合成的化合物，可作为染料和代谢物，同时也适用于环境测试。

生产方法： 通过将邻甲基乙酰苯胺用70%硝酸进行硝化得到硝基邻甲基乙酰苯胺，再与浓盐酸共热至沸腾，反应产物经水蒸气蒸馏处理，最终可获得6-硝基邻甲苯胺，收率约为50%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二硝基甲苯	1-methyl-2,3-dinitrobenzene	602-01-7	C7H6N2O4	182.136
  2-叠氮基-1-甲基-3-硝基苯	6-Methyl-2-nitro-phenylazid	16714-18-4	C7H6N4O2	178.15
  3-硝基甲苯	1-methyl-3-nitrobenzene	99-08-1	C7H7NO2	137.138
  N-(2-甲基-6-硝基苯基)-乙酰胺	N-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetamide	59907-22-1	C9H10N2O3	194.19

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-硝基-2-亚硝基甲苯	3-nitro-2-nitroso-toluene	861518-90-3	C7H6N2O3	166.136
  二硝基甲苯	1-methyl-2,3-dinitrobenzene	602-01-7	C7H6N2O4	182.136
  ——	N,2-dimethyl-6-nitroaniline	70254-74-9	C8H10N2O2	166.18
  2-硝基-3-亚硝基甲苯	2-nitro-3-nitroso-toluene	75038-12-9	C7H6N2O3	166.136
  4-碘-2-甲基-6-硝基苯胺	4-iodo-2-methyl-6-nitroaniline	532934-93-3	C7H7IN2O2	278.049
  4-氯-2-甲基-6-硝基苯胺	4-chloro-2-methyl-6-nitroaniline	62790-50-5	C7H7ClN2O2	186.598
  ——	3-bromo-2-methyl-6-nitroaniline	860751-71-9	C7H7BrN2O2	231.049
  4-溴-2-甲基-6-硝基苯胺	4-bromo-2-methyl-6-nitroaniline	77811-44-0	C7H7BrN2O2	231.049
  2-叠氮基-1-甲基-3-硝基苯	6-Methyl-2-nitro-phenylazid	16714-18-4	C7H6N4O2	178.15
  4-乙基-2-硝基苯胺	4-ethyl-2-nitroaniline	3663-35-2	C8H10N2O2	166.18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium sulfate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  126. 2：3-二硝基甲苯中2-硝基的明显异常稳定性。反向场效应的一个例子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000500
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 在 溶剂黄146 、 zinc(II) oxide 、 硝酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到AR-甲基-AR-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氨基-3-硝基甲苯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2‑氨基‑3‑硝基甲苯的方法，所述方法为：将原料4‑氨基‑3‑甲基苯磺酸、氧化锌、乙酸混合，在25～100℃下反应4h，然后硅藻土过滤，滤液冷却至0～12℃，滴加浓硝酸，滴加期间控制体系温度在0～12℃，滴完后维持温度反应30min，接着将反应液倒入冰水中，抽滤，所得固体为硝化产物；将硝化产物与浓盐酸混合，升温至回流水解1h，之后反应液经后处理，得到产物2‑氨基‑3‑硝基甲苯；本发明提高了反应的选择性，优化了后处理方法，减轻了环保压力，避免环境污染，并且有效提高了目标产物的收率和纯度。

  公开号：

  CN112159325B

文献信息

• Microwave‐assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo‐rhenium complexes
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/aoc.6452

  日期：2022.1

  The reduction of several aromatic nitro compounds to amines by means of the two novel catalytic systems ([IMes]2ReOBr3)/PhSiH3 and ([Py]3ReNOBr2)/PhSiH3 under microwave irradiation is here reported. These two systems were able to perform the reduction of nitro groups with higher TON and TOF when compared with previously reported systems based on oxo-rhenium core under standard heating, although they

  本文报道了在微波辐照下通过两种新型催化体系([IMes] 2 ReOBr 3 )/PhSiH 3和([Py] 3 ReNOBr 2 )/PhSiH 3将几种芳族硝基化合物还原为胺。与先前报道的基于氧铼核的系统在标准加热下相比，这两个系统能够以更高的 TON 和 TOF 还原硝基，尽管与已知系统相比，它们的反应范围较窄。
• H ₂ Activation with Co Nanoparticles Encapsulated in N‐Doped Carbon Nanotubes for Green Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Chuncheng Lin、Weihao Wan、Xueting Wei、Jinzhu Chen

  DOI：10.1002/cssc.202002344

  日期：2021.1.21

  Co nanoparticles (NPs) encapsulated in N‐doped carbon nanotubes (Co@NC900) are systematically investigated as a potential alternative to precious Pt‐group catalysts for hydrogenative heterocyclization reactions. Co@NC900 can efficiently catalyze hydrogenative coupling of 2‐nitroaniline to benzaldehyde for synthesis of 2‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole with >99 % yield at ambient temperature in one step

  系统地研究了封装在N掺杂碳纳米管（Co @ NC 900）中的Co纳米颗粒（NPs）作为氢化杂环反应的宝贵Pt基催化剂的潜在替代品。Co @ NC 900可以高效地催化2-硝基苯胺与苯甲醛的加氢偶联，从而在室温下一步一步合成2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑，收率> 99％。反应后，坚固的Co @ NC 900催化剂可以很容易地通过外部磁场回收，并且可以循环至少六次而活性没有明显下降。动力学实验表明，Co @ NC 900促进氢化是决定速率的步骤，总表观活化能为41±1 kJ mol -1。理论研究进一步表明，Co @ NC 900可以激活H 2和2-硝基苯胺的硝基。由于Co @ NC 900中存在受限的Co NP，在速率确定步骤中观察到的H 2离解的能垒仅为2.70 eV 。还探索了富地球和非贵族过渡金属催化剂的潜在工业应用，以实现绿色高效合成杂环化合物。
• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Derivate des 1.3-BenzdioxoIs, 52 Darstellung und Reaktionen von 1.3-Dioxolo[4.5-b]phenazinen / Derivatives of 1,3-Benzdioxoles, 52 Preparation and Reactions of 1,3-Dioxolo[4,5-b]phenazines
  作者：Franz Dallacker、Alfred Wagner

  DOI：10.1515/znb-1984-0717

  日期：1984.7.1

  We describe the preparation of the 1,3-dioxolo[4,5-b]phenazines 4 a -p formed by ferric chloride oxidation of the corresponding 2,2′-diaminodiphenylamines. They are obtained by condensing the o-nitrohalogenbenzenes 1 a -g with o-nitroanilines 2 a-i and reduction of the resulting 2,2′-dinitrodiphenylamines 3 a -p with H₂/Pd.

  我们描述了通过对应的2,2'-二氨基二苯胺进行氯化铁氧化制备1,3-二氧杂环[4,5-b]苝啉4 a -p的过程。它们是通过将o-硝基卤代苯1 a -g与o-硝基苯胺2 a-i缩合得到相应的2,2'-二硝基二苯胺3 a -p，然后用H₂/Pd还原而得到的。
• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。

表征谱图