(6aS,12bR)-(+/-)-6a,7-dihydro-2,4-dimethyl-6H,12bH-<1>benzopyrano<3',4':5,4>pyrano<2,3-d>pyrimidine-1,3(2H,4H)-dione | 83477-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: (6aS,12bR)-(+/-)-6a,7-dihydro-2,4-dimethyl-6H,12bH-<1>benzopyrano<3',4':5,4>pyrano<2,3-d>pyrimidine-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: (1R,10S)-4,6-dimethyl-8,12-dioxa-4,6-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-2(7),13,15,17-tetraene-3,5-dione
• CAS: 83477-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: FZDZCSYWZKEFFE-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (6aS,12bR)-(+/-)-6a,7-dihydro-2,4-dimethyl-6H,12bH-<1>benzopyrano<3',4':5,4>pyrano<2,3-d>pyrimidine-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-oxa-1,3-丁二烯的立体选择性分子内杂Diels-Alder反应：合成复杂环状尿嘧啶的新方法

  摘要：

  的1-氧杂-1,3-丁二烯分子内杂狄尔斯-阿尔德反应4，从得到的水杨醛1经由ö -allylation接着Knoevenagel缩合与巴比土酸的3在盐酸作为催化剂存在下，得到四环尿嘧啶衍生物5和6以立体选择的方式和高的总产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.072

文献信息

• Catalytic Intramolecular Cycloaddition Reactions by Using a Discrete Molecular Architecture
  作者：Bijan Roy、Anthonisamy Devaraj、Rupak Saha、Suprita Jharimune、Ki-Whan Chi、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201702507

  日期：2017.11.7

  utilised as a molecular vessel to perform intramolecular cycloaddition reactions of O‐allylated benzylidinebarbituric acid derivatives inside its confined nanospace. The presence of a catalytic amount of MT‐1 promoted [4+2] cycloaddition reactions in a regio‐ and stereoselective manner, yielding the corresponding penta/tetracyclouracil derivatives in good yields under mild reaction conditions. This protocol

  离散四方筒状的络合物（MT-1 ）已被合成的协调驱动的自组装基于咔唑的tetraimidazole供体的大号和钯（II）90°受体，即，[顺式- （DPPF）的Pd （OTF）2 ]（DPPF二苯基膦二=，光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）。复合MT-1通过多核NMR，ESI-MS和单晶X射线衍射分析（SCXRD）对其进行了表征，表明其对称的四面管状结构，具有由四个芳香壁描述的大空腔。该配位笼成功地用作分子容器，在其受限的纳米空间内进行了O-烯丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。催化量MT-1的存在以区域和立体选择性的方式促进了[4 + 2]环加成反应，在温和的反应条件下，以高收率得到了相应的五/四环尿嘧啶衍生物。与在高温回流条件或固态熔体反应（SSMRs）下合成相似的苯并吡喃嘧啶二酮衍生物的文献报道相比，该方案很有趣。
• Buback, Michael; Gerke, Kerstin; Ott, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2241 - 2248
  作者：Buback, Michael、Gerke, Kerstin、Ott, Christian、Tietze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereo and chemoselective synthesis of tetra and pentacyclic frameworks using Solid-State Melt Reaction (SSMR)
  作者：Manickam Bakthadoss、Govindan Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.126

  日期：2014.3

  Benzopyran fused tetra and pentacyclic frameworks have been synthesized by the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder (DKHDA) reaction using various 1,3-diones with O-allylated salicylaldehydes and O-propargylated salicylaldehydes in a solvent and catalyst free condition via Solid-State Melt Reaction (SSMR). The reaction requires only a single step operation thus providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tietze, Lutz-F.; Stegelmeier, Hartmut; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 868 - 869
  作者：Tietze, Lutz-F.、Stegelmeier, Hartmut、Harms, Klaus、Brumby, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, V. L. -F.;STEGELMEIER, H.;HARMS, K.;BRUMBY, T., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 11, 868-869
  作者：TIETZE, V. L. -F.、STEGELMEIER, H.、HARMS, K.、BRUMBY, T.

  DOI：——

  日期：——