4-Methyl-2-methylamino-6-phenyl-6H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-Methyl-2-methylamino-6-phenyl-6H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-(methylamino)-6-phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-methylimino-6-phenyl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: MHDSNTIFOYTVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 N-甲硫脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Methyl-2-methylamino-6-phenyl-6H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  比吉内利二氢嘧啶合成机理的重新检验。支持N-酰基亚胺离子中间体（1）。

  摘要：

  使用（1）H和（13）C NMR光谱重新研究了三组分Biginelli二氢嘧啶合成的机理。根据Biginelli所述的程序，苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和尿素（或N-甲基脲）在CD（3）OH中的缩合反应产生了预期的6-甲基-2-氧代-4-氧代-1,2,3,4 -四氢嘧啶-5-羧酸盐。根据NMR测量，没有证据表明Biginelli反应的第一步是乙酰乙酸乙酯和苯甲醛的酸催化的醛醇缩合反应，导致形成碳正离子中间体，如先前所建议的。相比之下，所有实验证据都指出了一种机制，该机制涉及N-酰基亚胺离子作为关键中间体，该机制是由苯甲醛和尿素（或N-甲基脲）的酸催化缩合形成的。

  DOI：

  10.1021/jo971010u

文献信息

• Combinatorial Synthesis of Functionalized 1,3-Thiazine Libraries Using a Combined Polymer-Supported Reagent/Catch-and-Release Strategy
  作者：Gernot A. Strohmeier、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.200352731

  日期：2004.1.23