6-bromo-3-methylthieno[2,3-d]isothiazole | 887585-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-methylthieno[2,3-d]isothiazole
• 英文别名: 6-bromo-3-methylthieno[2,3-d][1,2]thiazole
• CAS: 887585-93-5
• 化学式: C₆H₄BrNS₂
• 分子量: 234.14
• InChiKey: NGFHAVHXUDPGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methylthieno[2,3-d]isothiazole 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methylthieno[2,3-d]isothiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[2,3-d]异噻唑作为潜在植物活化剂的合成

  摘要：

  合成噻吩并 [2,3-d] 异噻唑作为潜在的植物活化剂。基于先前报道的噻吩并噻二唑植物活化剂，从双环基序中消除了一个环氮以扩展结构活性关系信息。具有不同官能团的噻吩并[2,3-d]异噻唑从容易获得的3,4二溴噻吩开始制备。在噻吩系统的 1 位和 2 位引入肟和甲硫基为环化奠定了基础，在甲磺酰氯存在下将肟转化为更具反应性的肟酯后，环化反应自发发生。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.319
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[4-bromo-3-(methylthio)thiophen-2-yl]-ethanone oxime 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-bromo-3-methylthieno[2,3-d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[2,3-d]异噻唑作为潜在植物活化剂的合成

  摘要：

  合成噻吩并 [2,3-d] 异噻唑作为潜在的植物活化剂。基于先前报道的噻吩并噻二唑植物活化剂，从双环基序中消除了一个环氮以扩展结构活性关系信息。具有不同官能团的噻吩并[2,3-d]异噻唑从容易获得的3,4二溴噻吩开始制备。在噻吩系统的 1 位和 2 位引入肟和甲硫基为环化奠定了基础，在甲磺酰氯存在下将肟转化为更具反应性的肟酯后，环化反应自发发生。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.319

文献信息

• Synthesis of substituted thieno[2,3-d]isothiazoles as potential plant activators
  作者：Thomas Dvorak、Lisa-Maria Rečnik、Michael Schnürch、Kurt Mereiter、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.319

  日期：——

  Thieno[2,3-d]isothiazoles were synthesized as potential plant a ctivators. Based on previously reported thienothiadiazole plant activators, one ri ng nitrogen was eliminated from the bicyclic motif in order to extend structure activity relatio nship information. Thieno[2,3-d]isothiazoles bearing different functional groups were prepared s tarting from readily available 3,4dibromothiophene. Introduction

  合成噻吩并 [2,3-d] 异噻唑作为潜在的植物活化剂。基于先前报道的噻吩并噻二唑植物活化剂，从双环基序中消除了一个环氮以扩展结构活性关系信息。具有不同官能团的噻吩并[2,3-d]异噻唑从容易获得的3,4二溴噻吩开始制备。在噻吩系统的 1 位和 2 位引入肟和甲硫基为环化奠定了基础，在甲磺酰氯存在下将肟转化为更具反应性的肟酯后，环化反应自发发生。