1-(3-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 64919-92-2

• 英文名称: 1-(3-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 64919-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: SALVFPXODZQQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-(3-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以33.1%的产率得到1-(m-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-4-methylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazolone derivatives. XXXIX. Synthesis and analgesic activity of pyrano(2,3-c)pyrazoles.

  摘要：

  研究了通过 3-乙氧羰基-5-羟基-1-甲基（或苯基）吡唑（Ia, b）与乙炔羧酸酯或乙酰乙酸乙酯反应合成吡喃并[2, 3-c]吡唑的方法。Ia, b 与乙炔羧酸酯反应生成 3-乙氧羰基-4-取代-1-甲基（或苯基）吡喃并[2, 3-c] 吡唑-6 (1H)-酮（IIa-c），产率为 5.9-23.9%。Ia-c 与乙酰乙酸乙酯的 Pechmann-Duisberg 反应生成 3-乙氧羰基-4-甲基-1-取代的吡喃并[2，3-c] 吡唑-6 (1H)-酮（VIIa-c），收率为 33.1-46.2%。5-hydroxy-3-methylcarbamoyl-1-phenyl (or m-chlorophenyl) pyrazoles (IXa, b) 与乙酰乙酸乙酯发生类似反应，得到 4-methyl-3-methylcarbamoyl-1-phenyl (or m-chlorophenyl) pyrano [2, 3-c] pyrazol-6 (1H)-ones (Xa, b)，收率为 17.4-30%。新合成的吡喃并[2，3-c]吡唑（Xa、Xb、XII）通过两种方法对小鼠进行了镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3522