2-(6-methyl-pyridin-2-yloxy)-1-phenyl-ethanone | 1158540-87-4

• 英文名称: 2-(6-methyl-pyridin-2-yloxy)-1-phenyl-ethanone
• CAS: 1158540-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MLASIOUZGLARSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-pyridin-2-yloxy)-1-phenyl-ethanone 在 (S)-3,3-diphenyltetrahydro-3H-1l4-spiro[pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-1,2'-[1,3,2]dioxaborolane] 、 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-(6-methylpyridin-2-yloxy)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯介导的 β-羟基醚不对称合成及其转化为高对映体纯 β-氨基醚

  摘要：

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。

  DOI：

  10.1021/jo900666r