O-tert-butylferrocenecarboxylate | 773156-22-2

• 英文名称: O-tert-butylferrocenecarboxylate
• CAS: 773156-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₈FeO₂
• 分子量: 286.154
• InChiKey: YILMUJNDDLBPDQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butylferrocenecarboxylate 、 碘 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到O-tert-butyl-2-iodoferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用双金属碱对二茂铁羧酸烷基酯进行对映选择性去金属化

  摘要：

  描述了使用混合锂-锌或锂-镉碱对二茂铁羧酸烷基酯 (FcCO 2 R) 进行对映选择性去金属化。以FcCO 2 Me为底物，由外-(α R )-或内-(α S ) -N- (α-苯乙基)冰片胺( H-外-本-R或H- )制备手性烷基氨基锌酸锂内生-S ) 进行了测试；最好的结果（27％产率和62％ee的赞成的[R P对映体）通过使用卜得到2（内切-born-S ) ZnLi 在四氢呋喃 (THF) 中在 -30 °C 下碘分解。由于 FcCO 2 Me 与含烷基的锌酸锂的相容性低，因此测试了氨基化锂和氨基化锌的 1:1 混合物。手性（H- exo- born- R或H- endo- born- S）或/和非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）仲胺得到了很好的结果，最好的（81%的产率和44% ee 有利于R P对映异构体）是通过在室温下在 THF 中使用（内生S）3 ZnLi

  DOI：

  10.1039/d1nj04526a

文献信息

• Preparation of Di-, Tri-, and Tetra-Substituted Functionalized Ferrocenes via Magnesium Organometallics
  作者：Armin H. Stoll、P. Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/om701046c

  日期：2007.12.1

  Ferrocenyl carboxylic acid derivatives were metalated with TMPMgCl·LiCl, leading after reaction with electrophiles to 1,2-disubstituted ferrocenes. Further metalation of these disubstituted ferrocenes with TMPMgCl·LiCl afforded trisubstituted ferrocenes. A 1,2,3,4-tetrasubstituted ferrocene derivative could also be prepared in this way.

  二茂铁基羧酸衍生物用TMPMgCl·LiCl金属化，与亲电试剂反应后生成1,2-二取代的二茂铁。用TMPMgCl·LiCl进一步将这些二取代的二茂铁金属化，得到三取代的二茂铁。1,2,3,4-四取代的二茂铁衍生物也可以以此方式制备。