3-(N-piperidinyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1234098-72-6

• 英文名称: 3-(N-piperidinyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: Ph(C9H5N2B)F2(piperidine-H)
• CAS: 1234098-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 351.207
• InChiKey: PIANQNRPDWPISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(N-piperidinyl)-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY(芳基)碘鎓盐在多种功能化 BODIPY 的高效合成和血清白蛋白的选择性检测中的应用

  摘要：

  BODIPY(芳基)碘鎓盐很容易通过BODIPY与碘芳烃或羟基(甲苯磺酰氧基)碘芳烃在m -CPBA存在下的高产率反应获得。制备的带有不同电子性质取代基的BODIPY(芳基)碘鎓盐用于直接合成硫氰酸酯、叠氮化物、胺和丙烯酸酯官能化的BODIPY和β,β'-双-BODIPY。通过BODIPY(芳基)碘鎓盐与哌啶在铜( I )不存在和存在下的反应，实现了α-哌啶基和β-哌啶基取代的BODIPY的区域选择性合成。通过钯催化还原偶联易于获得的 BODIPY（芳基）碘鎓盐，还开发了 β,β'-双-BODIPY 的快速高产率（79-82%）合成。一些带有吲哚的 BODIPY 和双 BODIPY 在可见光区域（~610 nm）表现出强吸收。 BODIPY(芳基)碘鎓盐还表现出与血清白蛋白的显着结合，并且被观察到是选择性血清蛋白传感器，在某些情况下估计检测限低至7 μg mL -1 。

  DOI：

  10.1039/d4ob00336e

文献信息

• Direct functionalization of BODIPY dyes by oxidative nucleophilic hydrogen substitution at the 3- or 3,5-positions
  作者：Volker Leen、Verónica Zaragozí Gonzalvo、Wim M. Deborggraeve、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c0cc00568a

  日期：——

  BODIPY dyes are shown to be susceptible to oxidative nucleophilic substitution of the α-hydrogens, incorporating nitrogen and carbon nucleophiles in a single, high yielding step. The reaction is an excellent alternative to conventional functionalization of this popular fluorophore.

  BODIPY染料显示出对α-氢的氧化亲核取代反应敏感，通过单一高产率步骤引入氮和碳亲核试剂。这一反应是传统功能化方法的良好替代方案，适用于这种流行的荧光团。