Methanesulfonic acid (1R,5S,6S)-5-allyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-cyclohex-2-enyl ester | 552291-16-4

• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,5S,6S)-5-allyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-cyclohex-2-enyl ester
• CAS: 552291-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S
• 分子量: 262.284
• InChiKey: HVGOQECAFMKOCZ-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,5S,6S)-5-allyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-cyclohex-2-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以3 mg的产率得到(1S,2S,6S)-2-allyl-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎宁酸衍生的烯酮的立体选择性反应：在合成鞘磷脂中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]由（-）-奎宁酸衍生的烯酮，其反式1,2-二醇被保护为2,3-二甲氧基丁烷二基二氧基缩酮，为进一步高度立体选择性的修饰提供了极好的模板，如其转化所举例说明的进入鞘磷脂抑制素的核心位置，鞘磷脂抑制素是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol034521d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aS,5S,8aR)-5-allyl-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,5S,6S)-5-allyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎宁酸衍生的烯酮的立体选择性反应：在合成鞘磷脂中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]由（-）-奎宁酸衍生的烯酮，其反式1,2-二醇被保护为2,3-二甲氧基丁烷二基二氧基缩酮，为进一步高度立体选择性的修饰提供了极好的模板，如其转化所举例说明的进入鞘磷脂抑制素的核心位置，鞘磷脂抑制素是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol034521d