dodecacarbonyl[μ-η4-(2,7-dimethoxy-1,8-di(prop-2-ynyl)naphthalene)]tetracobalt | 1141471-52-4

• 英文名称: dodecacarbonyl[μ-η4-(2,7-dimethoxy-1,8-di(prop-2-ynyl)naphthalene)]tetracobalt
• CAS: 1141471-52-4
• 化学式: C₃₀H₁₆Co₄O₁₄
• 分子量: 836.421
• InChiKey: AINFKTYHAPNEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecacarbonyl[μ-η4-(2,7-dimethoxy-1,8-di(prop-2-ynyl)naphthalene)]tetracobalt 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2,7-dimethoxy-1,8-di(prop-2-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应在庚建设[德]萘和庚[德]萘酮。微甾醇的全合成

  摘要：

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。

  DOI：

  10.1021/jo102127q

文献信息

• Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenes and the Rearranged Abietane Framework of Microstegiol via Nicholas Reaction Chemistry
  作者：James Green、Rafiq Taj、Anusha Abhayawardhana

  DOI：10.1055/s-0028-1087521

  日期：——

  Nicholas reactions on 2,7-dioxygenated naphthalenes give C-1monosubstitution and C-1/C-8 disubstitution in most -cases.From γ-carbonyl cation monocondensation product 3B or alkyne-unsubstituted dicondensationproduct 4A, cyclohepta[ DE]naphthalenes bearing no substituents, GEM-dimethyl substituents, and a ketonefunction, and the rearranged abietane framework of microstegiolmay be prepared.

  在大多数情况下，2,7-二氧化萘上的 Nicholas 反应会产生 C-1 单取代和 C-1/C-8 反取代。从 γ-羰基阳离子单缩合产物 3B 或炔烃未取代的二缩合产物 4A，环庚 [DE] 萘没有取代基、GEM-二甲基取代基、酮官能团和微甾醇的重排松香烷骨架可以制备。