(2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ol | 120144-65-2

• 英文名称: (2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ol
• CAS: 120144-65-2
• 化学式: C₉H₁₈Cl₃N₂O₃P
• 分子量: 339.586
• InChiKey: RAXABQCFPAWRSY-NIVTXAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ol 以 水 为溶剂， 生成 、 3-[Bis(2-chloroethyl)amino-(2-chloroethylamino)phosphoryl]oxypropanal 、 、 (2S,4R)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-取代对4-羟基环磷酰胺类似物激活机制的影响。

  摘要：

  比较了N-取代的4-羟基环磷酰胺类似物4-羟基异磷酰胺（2b），4-羟基三磷酰胺（2c）和3-甲基-4-羟基环磷酰胺（2d）的活化机理与未取代的母体化合物2a的活化机理。顺式2b，-2c和-2d的反应动力学与2a的反应动力学在质量上相似，因为它们分别对相应的醛磷酸酰胺中间体3进行开环反应，该中间体可以与顺式或反式-4-羟基异构体重合或经历碱催化的β-消除反应生成相应的磷酰胺芥末产物4。与2a和2d开环观察到的一般酸催化相反，N-（氯乙基）取代的类似物2b和2c经历了特定的碱催化开环。通过在酸性条件下2a和2d与2-巯基乙磺酸钠（Mesna）的快速反应，得到了4-（烷硫基）取代的环磷酰胺衍生物5a和5d，也说明了这种机理上的差异。在这些条件下，化合物2b和2c不会与Mesna反应生成5b和5c。处于平衡状态的醛/水合物分数和体外对L1210细胞的细胞毒性均以大于2c大于2b大于2a大于2d的

  DOI：

  10.1021/jm00127a016
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-Hydroperoxytrofosfamide 在 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-取代对4-羟基环磷酰胺类似物激活机制的影响。

  摘要：

  比较了N-取代的4-羟基环磷酰胺类似物4-羟基异磷酰胺（2b），4-羟基三磷酰胺（2c）和3-甲基-4-羟基环磷酰胺（2d）的活化机理与未取代的母体化合物2a的活化机理。顺式2b，-2c和-2d的反应动力学与2a的反应动力学在质量上相似，因为它们分别对相应的醛磷酸酰胺中间体3进行开环反应，该中间体可以与顺式或反式-4-羟基异构体重合或经历碱催化的β-消除反应生成相应的磷酰胺芥末产物4。与2a和2d开环观察到的一般酸催化相反，N-（氯乙基）取代的类似物2b和2c经历了特定的碱催化开环。通过在酸性条件下2a和2d与2-巯基乙磺酸钠（Mesna）的快速反应，得到了4-（烷硫基）取代的环磷酰胺衍生物5a和5d，也说明了这种机理上的差异。在这些条件下，化合物2b和2c不会与Mesna反应生成5b和5c。处于平衡状态的醛/水合物分数和体外对L1210细胞的细胞毒性均以大于2c大于2b大于2a大于2d的

  DOI：

  10.1021/jm00127a016