7-benzyloxy-5-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol | 50562-91-9

• 英文名称: 7-benzyloxy-5-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol
• CAS: 50562-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₇Br₂NO₄
• 分子量: 577.313
• InChiKey: FKUVVJVLLDHBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-5-bromo-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol 在 copper(II) oxide potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-4-bromo-9,10-dimethoxy-1-methyl-2,3,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[6,7]oxepino[2,3,4-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of 7, 8-Disubstituted 1-Benzylisoquinoline and Related Compounds. (4). Synthesis of dl-Cularidine

  摘要：

  4-benzyloxy-2-bromo-5-hydroxyphenethylamine (VI) 与 2-bromo-4、5-二甲氧基苯乙酰氯（VII）的 Schotten-Bumann 反应，然后用 NaBH4 还原生成的二氢异喹啉（IX），得到 7-苄氧基-5-溴-1-（2-溴-4, 5-二甲氧基苄基）-8-羟基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（X）。X 的 N-甲基化反应得到 XI。在碳酸钾和氧化铜存在下，XI 在吡啶中发生乌尔曼反应，得到 6-苄氧基-4-溴-1-甲基-9，10-二甲氧基-1，2，3，12，12a-五氢苯并氧杂卓[2，3，4-i，j]异喹啉（XII）。随后，XII 在 10%的钯-羰醇上用氢进行脱苄基和脱溴反应，得到了 dl-考来啶 (Id)，通过红外光谱和核磁共振光谱的比较，可以确定其为天然考来啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1001