5-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde | 1330756-45-0

• 英文名称: 5-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenyl-4H,7H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde；5-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 1330756-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• mdl: MFCD27012437
• 分子量: 226.238
• InChiKey: DDSDBUWZBWJQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到4-methyl-5-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-官能化的4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过两种途径合成6-未取代的7-R-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（R = H或Me）：（a）相应的5-脱酰基KOH / H 2 O中的乙酰基Biginelli状前体，以及（b）使用LiAlH 4还原相应的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。产物可以容易地在位置6处被甲酰化，这对于进一步合成4，7-二氢-1，2，4-三唑并[1，5- a ]嘧啶的官能化的6-取代的衍生物是有希望的。相反，6-乙酰基-7-（4-（N，N-二甲基氨基苯基））-5-甲基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶经历级联过程在KOH / H 2中O，导致形成4,5,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.035
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-官能化的4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过两种途径合成6-未取代的7-R-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（R = H或Me）：（a）相应的5-脱酰基KOH / H 2 O中的乙酰基Biginelli状前体，以及（b）使用LiAlH 4还原相应的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。产物可以容易地在位置6处被甲酰化，这对于进一步合成4，7-二氢-1，2，4-三唑并[1，5- a ]嘧啶的官能化的6-取代的衍生物是有希望的。相反，6-乙酰基-7-（4-（N，N-二甲基氨基苯基））-5-甲基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶经历级联过程在KOH / H 2中O，导致形成4,5,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.035