[1-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester | 945917-82-8

• 英文名称: [1-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3-bromoanilino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 945917-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 343.22
• InChiKey: AWGUKAWLZYJDKR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的硼酸受体用于葡萄糖的手性识别

  摘要：

  手性识别仍然是分子受体设计领域的主要挑战。通过这项研究，我们开始探索基于脯氨酸的受体用于手性识别的用途。重要的是，由于胺和羧酸基团的可用性，脯氨酸结构允许引入至少两个不同的结合基团。在这里，我们报告了对手性识别d / l-葡萄糖作为模型手性物种的概念验证探索，该手性物种更喜欢与至少两个硼酸基团结合。我们评估了几个基于脯氨酸的受体，它们通过酰胺键分别在氨基酸残基的N和C末端结合了两个苯基硼酸基团。我们确认了使用CD，1受体表现出手性识别1 H NMR和19 F NMR光谱。考虑到可用的衍生多样性，我们使用基于脯氨酸的受体进行手性识别的策略具有扩展到其他手性系统的巨大希望。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02425
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 间溴苯胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的硼酸受体用于葡萄糖的手性识别

  摘要：

  手性识别仍然是分子受体设计领域的主要挑战。通过这项研究，我们开始探索基于脯氨酸的受体用于手性识别的用途。重要的是，由于胺和羧酸基团的可用性，脯氨酸结构允许引入至少两个不同的结合基团。在这里，我们报告了对手性识别d / l-葡萄糖作为模型手性物种的概念验证探索，该手性物种更喜欢与至少两个硼酸基团结合。我们评估了几个基于脯氨酸的受体，它们通过酰胺键分别在氨基酸残基的N和C末端结合了两个苯基硼酸基团。我们确认了使用CD，1受体表现出手性识别1 H NMR和19 F NMR光谱。考虑到可用的衍生多样性，我们使用基于脯氨酸的受体进行手性识别的策略具有扩展到其他手性系统的巨大希望。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02425