3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-9(R)-dihydro-10-deacetyl-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel | 205490-33-1

• 英文名称: 3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-9(R)-dihydro-10-deacetyl-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4-acetyloxy-9,11,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-15-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 205490-33-1
• 化学式: C₅₂H₇₅NO₁₃Si
• 分子量: 950.252
• InChiKey: PDZGVMCPDMDMEN-IFNUACAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-9(R)-dihydro-10-deacetyl-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-7,9-diacetyl-9(R)-dihydro-10-deacetyl-9,10-dihydroxy-1-deoxypaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-7,9-diacetyl-9(R)-dihydro-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-9(R)-dihydro-10-deacetyl-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l