1-(β-D-ribofuranosyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1158800-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-(β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine；(2R,3R,4S,5R)-2-(4,6-Bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo-[3,4-d]-pyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[4,6-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1158800-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆N₄O₄
• 分子量: 388.226
• InChiKey: ZWDZVCHWGJZVOB-MWKIOEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过反电子要求的Diels-Alder方案合成一些氟化的异环嘧啶-嘌呤等位基因

  摘要：

  研究了过量电子体系（例如烯胺，富电子的氨基杂环和苯胺）与2,4,6-三（聚氟烷基）-1,3,5-三嗪的电子反Diels-Alder反应。这项研究的结果是合成了一组含嘧啶，杂环嘧啶和喹唑啉的多氟烷基。按照详细的合成途径，从iso -AIRs制备1-（β- d-核呋喃核糖基）-4,6-双（聚氟烷基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。 嘧啶-嘌呤等排体-杂环-环化-氟

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217015

文献信息

• A Convenient Synthesis of Fluorinated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and ­Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitri Sevenard、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Andrei Tolmachev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0028-1083365

  日期：——

  6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine, a set of fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides was obtained. Synthetic access to stable 4-(polyfluoroalkyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ole was elaborated, which can be considered to be mimetics of the putative transition state involved in adenosine deaminase activity. pyrazole - pyridine - pyrimidine - fluorine

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代