(1S,4aR,7S,7aS)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid | 92751-90-1

• 英文名称: (1S,4aR,7S,7aS)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4aR,7S,7aS)-1-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 92751-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DKGYTSKPMLWLEI-NVGOVIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,7S,7aS)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R)-9-甲基-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,8S,9S)-Deoxyloganic acid from Nepeta cataria.

  摘要：

  在详尽的 1H 和 13C 核磁共振（NMR）光谱研究和化学转化的基础上，从 Nepeta cataria L.中分离出的一种鸢尾甙的结构被修正为 (1R, 5R, 8S, 9S)-deoxyloganic acid，并重新命名为 1, 5, 9-epideoxyloganic acid。这种苷的绝对构型是通过其化学转化为一种反式波斯内酯而确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2809
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-epideoxyloganic acid 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以416 mg的产率得到(1S,4aR,7S,7aS)-1-Hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,8S,9S)-Deoxyloganic acid from Nepeta cataria.

  摘要：

  在详尽的 1H 和 13C 核磁共振（NMR）光谱研究和化学转化的基础上，从 Nepeta cataria L.中分离出的一种鸢尾甙的结构被修正为 (1R, 5R, 8S, 9S)-deoxyloganic acid，并重新命名为 1, 5, 9-epideoxyloganic acid。这种苷的绝对构型是通过其化学转化为一种反式波斯内酯而确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2809