trans-(benzonitrile)-dibromo[2,3-dihydro-3-ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-methyl-2-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-κN(4)]platinum | 1247793-91-4

• 英文名称: trans-(benzonitrile)-dibromo[2,3-dihydro-3-ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-methyl-2-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-κN(4)]platinum
• CAS: 1247793-91-4
• 化学式: C₂₃H₂₅Br₂N₃O₅Pt
• 分子量: 778.357
• InChiKey: GXGFTKYAHMSHML-FXAGWRDUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(benzonitrile)-dibromo[2,3-dihydro-3-ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-methyl-2-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-κN(4)]platinum 、 7-硝基-1,3,5-三氮鎓杂三环[3.3.1.1~3,7~]癸烷 以 氯仿 为溶剂， 以48%的产率得到trans-dibromo[2,3-dihydro-3-ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-κN(4)][7-nitro-1,3,5-triazaadamantane-κN(1)]platinum
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, characterisation and chemical reactivity of mixed-ligand platinum(ii) oxadiazoline complexes with potential cytotoxic properties

  摘要：

  我们用容易获得的起始材料合成了一系列混合配体铂(II)噁二唑啉配合物，这些配合物以 7-硝基-1,3,5-三氮杂金刚烷（7-NO2TAA）作为易变和活性氮配体。硝基化合物 R1R2C-N+(Me)O- 与反式-[PtX2(PhCN)2]（X = Cl、Br）中的一个腈配体发生[2+3]环加成反应，从而选择性地形成反式-[PtX2(PhCN){NC(Ph)-O-N(Me)-CR1R2}]单噁二唑啉配合物，其中剩余的腈可以被 7-NO2TAA 取代。我们通过元素分析、红外光谱和多核核磁共振光谱对所得到的反式-[PtX2(7-NO2TAA) {NC(Ph)-O-N(Me)-CR1R2}] 复合物及其前体进行了表征。它们在二甲基亚砜中稳定，但会与硫醇发生反应，并与氯配体发生水合反应。在没有竞争配体的情况下，配位的 7-NO2TAA 配体会在水介质中缓慢水解，释放出甲醛，从而产生与铂化合物不同的生物活性。在使用吡啶等氮杂环时，7-NO2TAA 配体会发生缓慢的交换。DFT/AIM 联合研究证实了实验中观察到的反应，并预测 DNA 核碱基等其他氮杂环也会以同样的方式发生反应。此外，7-NO2TAA 在水介质中应更具易变性，因为在水介质中剩余的胺会发生质子化反应。PM6 分子建模研究表明，释放一个氯和易变的 7-NO2TAA 配体后形成的 PtCl（恶二唑啉）片段能很好地与 DNA 沟配合，并能形成与顺铂类似的 d(GpG) 链内交联。

  DOI：

  10.1039/c0dt00360c
• 作为产物：
  描述：

  cis-dibromobis(benzonitrile)platinum(II) 、 C-(ethoxycarbonyl)(ethoxycarbonylmethyl)-N-methyl-nitrone 以 氯仿 为溶剂， 以64%的产率得到trans-(benzonitrile)-dibromo[2,3-dihydro-3-ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-methyl-2-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-κN(4)]platinum
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, characterisation and chemical reactivity of mixed-ligand platinum(ii) oxadiazoline complexes with potential cytotoxic properties

  摘要：

  我们用容易获得的起始材料合成了一系列混合配体铂(II)噁二唑啉配合物，这些配合物以 7-硝基-1,3,5-三氮杂金刚烷（7-NO2TAA）作为易变和活性氮配体。硝基化合物 R1R2C-N+(Me)O- 与反式-[PtX2(PhCN)2]（X = Cl、Br）中的一个腈配体发生[2+3]环加成反应，从而选择性地形成反式-[PtX2(PhCN){NC(Ph)-O-N(Me)-CR1R2}]单噁二唑啉配合物，其中剩余的腈可以被 7-NO2TAA 取代。我们通过元素分析、红外光谱和多核核磁共振光谱对所得到的反式-[PtX2(7-NO2TAA) {NC(Ph)-O-N(Me)-CR1R2}] 复合物及其前体进行了表征。它们在二甲基亚砜中稳定，但会与硫醇发生反应，并与氯配体发生水合反应。在没有竞争配体的情况下，配位的 7-NO2TAA 配体会在水介质中缓慢水解，释放出甲醛，从而产生与铂化合物不同的生物活性。在使用吡啶等氮杂环时，7-NO2TAA 配体会发生缓慢的交换。DFT/AIM 联合研究证实了实验中观察到的反应，并预测 DNA 核碱基等其他氮杂环也会以同样的方式发生反应。此外，7-NO2TAA 在水介质中应更具易变性，因为在水介质中剩余的胺会发生质子化反应。PM6 分子建模研究表明，释放一个氯和易变的 7-NO2TAA 配体后形成的 PtCl（恶二唑啉）片段能很好地与 DNA 沟配合，并能形成与顺铂类似的 d(GpG) 链内交联。

  DOI：

  10.1039/c0dt00360c