9-chlorobenzo[de]chromen-3(2H)-one | 94523-66-7

• 英文名称: 9-chlorobenzo[de]chromen-3(2H)-one
• 英文别名: 9-Chlor-2,3-dihydro-1-oxaphenalen-on-(3)；12-Chloro-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-4-one
• CAS: 94523-66-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: JADSYFXDDDVSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chlorobenzo[de]chromen-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78.6%的产率得到9-chloro-2,3-dihydrobenzo[de]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC Click化学方法制备的拓扑异构酶II抑制剂，设计，合成和生物学评价新的mansonone E衍生物

  摘要：

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学，制备了两个在C-3位置带有三唑部分的新颖的C-9氯和溴取代的曼森酮E衍生物系列。发现这些化合物是拓扑异构酶II（Topo II）和拓扑异构酶I（Topo I）的有效抑制剂。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验表明，这些衍生物可能起催化抑制剂的作用。评估了它们对A549，HL-60，K562和HeLa细胞的细胞毒活性，表明这些化合物是有效的抗肿瘤剂。它们的结构活性关系和分子对接研究表明，三唑的取代基对细胞毒性特别重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯萘-1-基)氧基乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-chlorobenzo[de]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC Click化学方法制备的拓扑异构酶II抑制剂，设计，合成和生物学评价新的mansonone E衍生物

  摘要：

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学，制备了两个在C-3位置带有三唑部分的新颖的C-9氯和溴取代的曼森酮E衍生物系列。发现这些化合物是拓扑异构酶II（Topo II）和拓扑异构酶I（Topo I）的有效抑制剂。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验表明，这些衍生物可能起催化抑制剂的作用。评估了它们对A549，HL-60，K562和HeLa细胞的细胞毒活性，表明这些化合物是有效的抗肿瘤剂。它们的结构活性关系和分子对接研究表明，三唑的取代基对细胞毒性特别重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.011