2-((benzyloxy)carbonyl)-5,5-difluoro-9-methoxy-1,3-dimethyl-7-(1H-pyrrol-2-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1613187-26-0

• 英文名称: 2-((benzyloxy)carbonyl)-5,5-difluoro-9-methoxy-1,3-dimethyl-7-(1H-pyrrol-2-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• CAS: 1613187-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₂BF₂N₃O₃
• 分子量: 449.265
• InChiKey: YNVADZGSUNRJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-5,5-difluoro-9-methoxy-1,3-dimethyl-7-(1H-pyrrol-2-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以21%的产率得到2-((benzyloxy)carbonyl)-5,5-difluoro-9-methoxy-1,3-dimethyl-7-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  dig的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。

  DOI：

  10.1039/c3ob42548g
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以26%的产率得到2-((benzyloxy)carbonyl)-5,5-difluoro-9-methoxy-1,3-dimethyl-7-(1H-pyrrol-2-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  合成和pyrrolyldipyrrin表征˚F -BODIPYs †

  摘要：

  将一系列三吡咯天然产物prodigiosin的合成类似物与三氟化硼复合以生成相应的F -BODIPY。吡咯基联吡啶F的最大吸收和发射波长通过改变围绕吡咯基二吡喃酮核心的取代基来调节-BODIPY。C环上取代基的有限变化不会显着影响吸收和发射。但是，B环和A环上取代基的变化导致吸收和发射的相应红移达到600 nm的最大波长。B环上给电子取代基的存在导致斯托克斯位移降低，而吸电子取代基的存在引起3-25 nm范围的增加。对于某些化合物，斯托克斯位移取决于溶剂。包含二甲基氨基导致光诱导的电子转移，并因此猝灭了荧光，其在质子化时得以恢复。

  DOI：

  10.1039/c7pp00341b