4-甲氧基-1-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基甲基)苯 | 1026805-54-8

• 中文名称: 4-甲氧基-1-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基甲基)苯
• 英文名称: p-methoxybenzyl-1,2,3-triazolylferrocene
• 英文别名: 4-methoxy-1-(4-ferrocenyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)benzene
• CAS: 1026805-54-8
• 化学式: C₂₀H₁₉FeN₃O
• 分子量: 373.237
• InChiKey: LEVPKFHYLZSATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基甲基)苯 、 palladium dichloride 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 [PdCl2(p-methoxybenzyl-1,2,3-triazolylferrocene)2]
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-1,2,3-三唑基配体的合成和配位化学。

  摘要：

  乙炔基二茂铁与单，双和三叠氮基芳族衍生物之间的“点击”反应产生了橙色结晶的单，双和三，1,2-3-三茂铁基三唑（分别为1、2和3）。单铁茂铁基三唑化合物1的X射线晶体结构用不对称单元内的两个几乎相同的分子解析。在这两个分子中，两个Cp环的倾斜角为2.1（3）度[0.7（3）度]，并且它们以2.4（3）度[1.8（3）度]的扭转角大致黯然失色。1与二甲基亚砜（DMSO）中的[PdCl2（PhCN）2]反应生成[PdCl2L2]橙色晶体（4; L = 1），其X射线晶体结构显示与靠近二茂铁的氮原子具有反式配位代换。Pd原子位于反型中心，显示出近乎完美的正方形平面环境。在DMSO-d6中，4可逆地解离生成1，然后观察到其（1）H NMR光谱。1H NMR研究还表明，向1的DMSO-d6溶液中逐步添加PdCl2或[PdCl2（NCR）2]（R = Me或Ph）可逆地导致4的形成，并且必须添加过量的

  DOI：

  10.1021/ic8002405
• 作为产物：
  描述：

  [PdCl2(p-methoxybenzyl-1,2,3-triazolylferrocene)2] 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 4-甲氧基-1-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-1,2,3-三唑基配体的合成和配位化学。

  摘要：

  乙炔基二茂铁与单，双和三叠氮基芳族衍生物之间的“点击”反应产生了橙色结晶的单，双和三，1,2-3-三茂铁基三唑（分别为1、2和3）。单铁茂铁基三唑化合物1的X射线晶体结构用不对称单元内的两个几乎相同的分子解析。在这两个分子中，两个Cp环的倾斜角为2.1（3）度[0.7（3）度]，并且它们以2.4（3）度[1.8（3）度]的扭转角大致黯然失色。1与二甲基亚砜（DMSO）中的[PdCl2（PhCN）2]反应生成[PdCl2L2]橙色晶体（4; L = 1），其X射线晶体结构显示与靠近二茂铁的氮原子具有反式配位代换。Pd原子位于反型中心，显示出近乎完美的正方形平面环境。在DMSO-d6中，4可逆地解离生成1，然后观察到其（1）H NMR光谱。1H NMR研究还表明，向1的DMSO-d6溶液中逐步添加PdCl2或[PdCl2（NCR）2]（R = Me或Ph）可逆地导致4的形成，并且必须添加过量的

  DOI：

  10.1021/ic8002405

文献信息

• Catalysis of C–C Cross‐Coupling Reactions in Aqueous Solvent by Bis‐ and Tris(ferrocenyltriazolylmethyl)arene–β‐Cyclodextrin‐Stabilized Pd ⁰ Nanoparticles
  作者：Liyuan Liang、Abdou K. Diallo、Lionel Salmon、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/ejic.201200098

  日期：2012.6

  AbstractMono‐, bis‐, and tris(4‐ferrocenyl‐1,2,3‐triazolylmethyl)arene–β‐cyclodextrin adducts have been used to prepare new Pd0 nanoparticle (PdNP) catalysts for C–C cross‐coupling reactions in EtOH/H2O. The results show that these catalysts work well in Miyaura–Suzuki and Heck reactions with iodoarenes at 25 and 80 °C, respectively, with turnover numbers (TONs) of up to 31000 for standard Miyaura–Suzuki reactions of PhI when 10 ppm of the Pd catalyst (5 nm PdNPs) were used. The results show the benefit for PdNP catalysis of encapsulating hydrophobic catalytic systems between peripheral water‐solubilizing cyclodextrins as bolamphiphile‐like materials because the open monoferrocenyltriazolylmethylbenzene system shows a considerably reduced catalytic efficiency compared with bis‐ and tris(4‐ferrocenyl‐1,2,3‐triazolylmethyl)arene–β‐cyclodextrin adducts.