2-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one | 92425-84-8

• 英文名称: 2-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-Anilino-1-<4-chlor-phenyl>-propanon-(1)；β-Anilino-p-chlor-propiophenon；4-Chlor-α-anilino-propiophenon；2-Anilino-1-(4-chlor-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 92425-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: DAORBFASIURYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of N-Aryl Tetrahydroquinolines and N-Aryl Indolines by the Tandem Reaction of Arynes

  摘要：

  A tandem reaction of arynes with α- or β-amino ketones has been revealed. Arynes react with β-amino ketones through a cascade insertion-cyclization process to afford N-aryl tetrahydroquinolines in good yield with excellent anti-selectivity. Meanwhile, the coupling of arynes with α-amino ketones produces multisubstituted indolines in high yield with syn-selectivity. A quaternary carbon center can be constructed in this process, and the reaction can be easily scaled up.

  DOI：

  10.1021/jo5003399
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与羧酸-二环己基碳二亚胺混合物的相互作用引起的重氮酮

  摘要：

  将羧酸（1摩尔）和二环己基碳二亚胺（1摩尔）在乙醚中的混合物加到重氮甲烷（1·25摩尔）或重氮乙烷（1·25摩尔）中，得到相应的重氮酮（（约0·5mol。）通过酸酐中间体。该方法对于制备重氮酮是有用的，重氮酮不能通过常规方法由酰氯制备。例如，制备3-氰基丙酰氯的尝试没有成功，但是将重氮甲烷添加到3-氰基丙酸和二环己基碳二亚胺的混合物中，在约1小时内得到4-重氮-3-氧代丁烷-1-腈。30％的产率。

  DOI：

  10.1039/j39700000971

文献信息

• Brønsted acid mediated N–O bond cleavage for α-amination of ketones through the aromatic nitroso aldol reaction
  作者：Isai Ramakrishna、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc10102f

  日期：——

  A Bronsted acid mediated N-O bond clevage for direct [small alpha]-amination of ketones has been developed through nitroso aldol reaction of less-reactive aromatic nitroso compounds and silyl enol ethers having disilane...

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。
• Highly diastereoselective synthesis of tertiary alcohols via intramolecular Baylis-Hillman reaction using less reactive acrylamides as activated alkenes and ketones as electrophiles
  作者：Deevi Basavaiah、Guddeti Chandrashekar Reddy、Balthu Lingaiah、Ram Tilak Naganaboina

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.069

  日期：2017.2

  A simple and convenient protocol for highly diastereoselective intramolecular Baylis-Hillman (IBH) reaction of substrates containing less reactive acrylamides as activated alkene and ketones with α-chiral center (racemic) as electrophile components, thus producing α-methylene-γ-lactam frameworks having β-tertiary alcoholic functional group, has been developed.

  一种简单且方便的方案，用于以高非对映选择性的分子内Baylis-Hillman（IBH）反应，以反应性较低的丙烯酰胺为活化烯烃和酮的底物，以α-手性中心（外消旋）为亲电组分，从而生成具有已经开发了β-叔醇官能团。
• Transition-metal-free synthesis of multisubstituted N-arylindoles via reaction of arynes and α-amino ketones
  作者：Lin He、Ji-Xin Pian、Jun-Feng Shi、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.028

  日期：2014.4

  A simple transition-metal-free protocol for the synthesis of indoles has been developed using aryne cycloaddition. The in situ-generated arynes couple with α-amino ketones through a one-step N-arylation–nucleophilic addition process under mild conditions and efficiently produce multisubstituted N-arylindoles.

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。
• Collet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 126, p. 1578
  作者：Collet

  DOI：——

  日期：——