{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 132033-83-1

• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 132033-83-1
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅S₃Si₂
• 分子量: 523.886
• InChiKey: KMPBHLRNNPVSAV-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 甲基二乙氧基膦 、 P-甲基-亚膦酸二甲酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到2-trimethylsilylethyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 生成 {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x

文献信息

• BUDT, KARL-HEINZ;DURCKHEIMER, WALTER;FISCHER, GERD;HORLEIN, ROLF;KIRRSTET+
  作者：BUDT, KARL-HEINZ、DURCKHEIMER, WALTER、FISCHER, GERD、HORLEIN, ROLF、KIRRSTET+

  DOI：——

  日期：——