3-(3-(benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-pyrrolidin-ylcarbonyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole | 757188-97-9

• 英文名称: 3-(3-(benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-pyrrolidin-ylcarbonyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 757188-97-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₃
• 分子量: 442.517
• InChiKey: FQBYZCAAUPGTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-pyrrolidin-ylcarbonyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-1-benzylpyrazolo[3,4-b]pyrrolizin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  首次合成芳基吡咯并吡咯并吡咯并酮作为有用的物质，具有潜在的生物学意义

  摘要：

  新型芳基吡咯并吡咯并吡咯并吡嗪酮是通过三步或四步制备的，从氨基芳基吡咯和吡唑羧酸酯开始，通过Vilsmeier-Haack中间体的环化反应。通过氮杂杂环的各种N-保护增强了该合成，并提供了具有潜在生物学意义的新系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-5-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylate 在 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(3-(benzyloxy-4-methoxyphenyl)-5-pyrrolidin-ylcarbonyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  首次合成芳基吡咯并吡咯并吡咯并酮作为有用的物质，具有潜在的生物学意义

  摘要：

  新型芳基吡咯并吡咯并吡咯并吡嗪酮是通过三步或四步制备的，从氨基芳基吡咯和吡唑羧酸酯开始，通过Vilsmeier-Haack中间体的环化反应。通过氮杂杂环的各种N-保护增强了该合成，并提供了具有潜在生物学意义的新系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.047

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrazolopyrrolizinones as Prospective Anticancer Agents
  作者：Christophe Rochais、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault、Jana Sopkovà-de Oliveira Santos

  DOI：10.3987/com-06-10824

  日期：——

  Herein we describe the access of novel pyrazolopyrrolizinones from commercial arylacetonitriles. The first step conducts to the corresponding aminoester which was first submitted to Clauson-Kaas procedure. Amidification and cyclisation afford then the first examples of the expected heterocycles. In order to improve the sequence and to obtain N-substituted isomers, 3-aryl-5-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazoles (5) were alkylated and conduct to two different N-substituted pyrazoles. These novel products were separated by chromatography and clearly identified using different analytical techniques. Application of the cyclisation procedure conducts then to the two corresponding final title products.