2-苯基氨基-5-羟基-6-十一烷基-1,4-萘醌 | 56923-51-4

• 中文名称: 2-苯基氨基-5-羟基-6-十一烷基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-phenylamino-5-hydroxy-6-undecyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-anilino-2-hydroxy-3-undecyl-[1,4]benzoquinone；5-Anilino-2-hydroxy-3-undecyl-[1,4]benzochinon；Embelin-monoanil；Anilinoembeliasaeure
• CAS: 56923-51-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: DVFYDBHWMFDZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基氨基-5-羟基-6-十一烷基-1,4-萘醌 在 trichloro(N,N'-ethylene-bis-aminobenzamide)lanthanum(III) 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-Bromo-6-hydroxy-3-phenylamino-5-undecyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Rao, V. Rajeshwar; Ramanna; Kumari, T. Surya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 581 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  恩贝酸/恩贝灵 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苯基氨基-5-羟基-6-十一烷基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和药理学评价 Embelin-芳基/烷基胺杂化物作为口服生物可利用的血脑屏障渗透性多靶点药物，具有治疗阿尔茨海默病的潜力：SB-1448 的发现

  摘要：

  阿尔茨海默病的复杂性和多面性导致迫切需要开发针对多种途径的配体以对抗其肆虐的流行。Embelin 是Embelia ribes Burm f.的主要次级代谢产物，Embelia ribes Burm f. 是印度传统医学中最古老的草药之一。它是胆碱酯酶 (ChEs) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE-1) 的微摩尔抑制剂，具有较差的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。在此，我们合成了一系列 embelin-芳基/烷基胺杂化物，以改善其理化性质和针对靶向酶的治疗效力。最活跃的导数，9j(SB-1448)，抑制人乙酰胆碱酯酶 (hAChE)、人丁酰胆碱酯酶 (hBChE) 和人 BACE-1 (hBACE-1)，IC 50 值分别为 0.15、1.6 和 0.6 μM。它非竞争性地抑制两种 ChE，k i值分别为 0.21 和 1.3 μM。它具有口服生物利用度，可穿过血脑屏障

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00030

文献信息

• Synthesis of Quinoline and Dihydroquinoline Embelin Derivatives as Cardioprotective Agents
  作者：Pedro Martín-Acosta、Irene Cuadrado、Laura González-Cofrade、Roberto Pestano、Sonsoles Hortelano、Beatriz de las Heras、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00924

  日期：2023.2.24

  natural benzoquinone embelin (1) with anilines and aromatic aldehydes in the presence of AgOTf. The synthesis of these compounds involves the formation of a Knoevenagel adduct, followed by nucleophilic addition of aniline and subsequent electrocyclic ring closure. The scope of the reaction regarding the aldehydes and anilines was determined. Quinoline derivatives were also obtained from the corresponding

  由天然苯醌embelin ( 1) 在 AgOTf 存在下与苯胺和芳香醛。这些化合物的合成涉及 Knoevenagel 加合物的形成，然后是苯胺的亲核加成和随后的电环闭环。确定了关于醛和苯胺的反应范围。喹啉衍生物也由相应的二氢喹啉在 DDQ 氧化下得到。在 H9c2 心肌细胞中使用多柔比星诱导的心脏毒性模型筛选合成化合物的心脏保护活性。概述了一些结构-活性关系，最好的活性是通过在吡啶环上连接一个 4-硝基苯基的喹啉-embelin 衍生物实现的。所得结果表明，embelin 衍生物4i ,6a、6d、6k和6m可能具有作为心脏保护剂的潜力，因为它们减弱了作用于氧化应激和细胞凋亡的 DOX 诱导的心脏毒性作用。
• Heffter; Feuerstein, Archiv der Pharmazie, 1900, vol. 238, p. 22
  作者：Heffter、Feuerstein

  DOI：——

  日期：——