(chloromethyl)triethylgermane | 36957-05-8

• 英文名称: (chloromethyl)triethylgermane
• 英文别名: Chloromethyl(triethyl)germane
• CAS: 36957-05-8
• 化学式: C₇H₁₇ClGe
• 分子量: 209.255
• InChiKey: UDMNBOBXSAERPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)triethylgermane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 triethyl(3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)germane
  参考文献：
  名称：

  Csp3 处的三重选择性和顺序多样化：扩大烷基甲硼烷反应性以形成 C−C 和 C−杂原子键

  摘要：

  我们报道了携带 Cl、Bpin 和 GeEt 3的单个 C sp 3碳的三重选择性和顺序多样化，用于直接构建富含 sp 3的分子。烷基锗烷官能化的范围也在此得到显着扩展。

  DOI：

  10.1002/anie.202401545
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilylacetanhydrid 生成 (chloromethyl)triethylgermane
  参考文献：
  名称：

  KOSTYUK A. S.; BOYADZHAN ZH. G.; ZAJTSEVA G. S.; SERGEEV V. N.; SAVELEVA +, ZH. OBSHCH. XIMII 1979 49 HO 7, 1543-1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Germanium–Carbon Bond Cleavage Reaction of (Germylmethyl)amine Derivatives. Mechanism and Stereochemistry
  作者：Daiyo Terunuma、Koujiro Masuo、Hiroaki Kizaki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.67.160

  日期：1994.1

  A facile cleavage reaction of the germanium–carbon bond of (germylmethyl)amine derivatives to give a germyl anion and an azomethine derivative was developed. The effects of substituents such as phenyl, benzyl, and ethyl groups on the germanium and nitrogen atoms of the (germylmethyl)amine derivatives on the cleavage reaction, were investigated. The mechanism was also investigated based on the stereochemistry

  开发了（锗基甲基）胺衍生物的锗-碳键的简便裂解反应，生成锗基阴离子和偶氮甲碱衍生物。研究了苯基、苄基和乙基等取代基对（锗基甲基）胺衍生物的锗和氮原子对裂解反应的影响。还基于使用光学活性有机锗化合物的裂解反应的立体化学研究了该机制。
• Modularity in the C_sp3 Space─Alkyl Germanes as Orthogonal Molecular Handles for Chemoselective Diversification
  作者：Aymane Selmani、Markus D. Schoetz、Adele E. Queen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acscatal.2c00852

  日期：2022.5.6

  To meet the need for a rapid, streamlined, and potentially automatable molecule synthesis, modular coupling approaches are highly desired. While the diversification of aromatic molecules, i.e., Csp2 space, has greatly advanced, modular syntheses in the Csp3 space are comparably much less developed. This report explores the potential of alternative functional handles, i.e., alkyl germanes, in this context

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。
• Photogeneration of α-Bimetalloid Radicals via Selective Activation of Multifunctional C1 Units
  作者：Lewis McGhie、Alessandro Marotta、Patrick O. Loftus、Peter H. Seeberger、Ignacio Funes-Ardoiz、John J. Molloy

  DOI：10.1021/jacs.4c02261

  日期：2024.6.12

  of organic scaffolds containing synthetic handles (B, Si, and Ge) for subsequent orthogonal activation. In-depth theoretical and mechanistic studies reveal the prominent role of 2,6-lutidine in forming a photoactive charge transfer complex and in stabilizing in situ generated iodine radicals, as well as the influential role of the boron p-orbital in the activation/weakening of the C–I bond. This simple

  与基于过渡金属的技术相比，能够化学选择性激活多功能系统中特定键的光驱动策略的研究相对较少，但在考虑化学空间的受控探索时却是理想的。随着当前探索下一代疗法的努力，能够战略性合并 sp 3碳中心（包含多个合成手柄，用于后续化学空间探索）的反应设计将非常有可能。在这里，我们描述了仅使用路易斯碱和光源直接激活 C-I 键的两亲性 C1 单元的光活化生成 α-双金属自由基。用各种 SOMOphile 拦截这些瞬态自由基，能够快速合成含有合成手柄（B、Si 和 Ge）的有机支架，用于随后的正交激活。深入的理论和机理研究揭示了 2,6-二甲基吡啶在形成光活性电荷转移络合物和稳定原位产生的碘自由基方面的突出作用，以及硼 p 轨道在活化/弱化中的影响作用C-I键。这种简单而高效的方法可以方便地访问功能化 3D 框架，该框架可以使用现有的 C-B 和 C-Si 键激活技术进一步衍生。
• Terunuma Daiyo, Masuo Koujiro, Kizaki Hiroaki, Nohira Hiroyuki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 1, S 160-164
  作者：Terunuma Daiyo, Masuo Koujiro, Kizaki Hiroaki, Nohira Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——