1-(4-hydroxy-phenyl)-2-morpholino-ethanone; hydrochloride | 54106-24-0

• 英文名称: 1-(4-hydroxy-phenyl)-2-morpholino-ethanone; hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-phenyl)-2-morpholino-aethanon; Hydrochlorid
• CAS: 54106-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 257.717
• InChiKey: CELDDYMYKKUCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-phenyl)-2-morpholino-ethanone; hydrochloride 在 甲酸 、 RuCl[(S,S)-Teth-TsDpen] 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到4-[(1R)-1-hydroxy-2-morpholin-4-ylethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-hydroxy-phenyl)-2-morpholino-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045

文献信息

• Moed et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 933,940
  作者：Moed et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANALOGS OF EPHEDRINE AND ADRENALINE CONTAINING THE MORPHOLINE NUCLEUS AND SOME OF THEIR ESTERS
  作者：NATHAN RUBIN、ALLAN R. DAY

  DOI：10.1021/jo01207a007

  日期：1940.1