3,6-双{(1E)-2-[4-(十二烷氧基)苯基]乙烯基}哒嗪 | 1041778-20-4

• 中文名称: 3,6-双{(1E)-2-[4-(十二烷氧基)苯基]乙烯基}哒嗪
• 英文名称: (E,E)-3,6-bis[2-(4-dodecyloxyphenyl)vinyl]pyridazine
• 英文别名: 3,6-bis[(E)-2-(4-dodecoxyphenyl)ethenyl]pyridazine
• CAS: 1041778-20-4
• 化学式: C₄₄H₆₄N₂O₂
• 分子量: 653.004
• InChiKey: ONVCYYMRQOEMDL-HCTXVGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双{(1E)-2-[4-(十二烷氧基)苯基]乙烯基}哒嗪 在 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以25%的产率得到3,6-bis{(1Z)-1-chloro-2-[4-(dodecyloxy)phenyl]ethenyl}pyridazine
  参考文献：
  名称：

  含卤素3,6-二苯乙烯基哒嗪（= 3,6-双（2-苯基乙烯基）哒嗪的液晶成像技术

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe 3,6‐bis{(1E)‐2‐[4‐(dodecyloxy)phenyl]ethenyl}pyridazine (1a) was regio‐ and stereoselectively brominated or chlorinated to the (Z,Z)‐compounds 3 and 6, respectively. The conjugated core of these systems represents a mesogen for smectic (and nematic) liquid crystals and, moreover, a chromophore with an absorption at the UV/VIS border. Irradiation and efficient intersystem crossing to the triplet state leads to isomerization reactions (Z,Z)→(E,Z) in solution as well as in the thermotropic LC phases. Since (E,Z)‐configurations are only tolerated to a very small extent by the mesophases, the photoinduced transition S→N→I of 6 can be used as an imaging technique.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800249
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基哒嗪 、 (E)-4-Dodecyloxy-N-phenylbenzaldimin 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到3,6-双{(1E)-2-[4-(十二烷氧基)苯基]乙烯基}哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033

文献信息

• Photochemistry of 3,6-bis(styryl)pyridazines in solution and in neat liquid crystalline phase—optical switching and imaging techniques
  作者：Herbert Meier、Thorsten Lifka、Peter Seus、Annette Oehlhof、Sabine Hillmann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.075

  日期：2008.11

  3,6-Bis(styryl)pyridazines 1a–f with 2–6 alkoxy groups show on irradiation in solution a stereoisomerization which leads to a photostationary state of (E,E)- and (E,Z)-isomer. Sensitizing and quenching experiments reveal that the (E,E)→(E,Z) route is a pure triplet process, whereas the (E,Z)→(E,E) route can have a minor singlet by-reaction.

  具有2-6个烷氧基的3,6-双（苯乙烯基）哒嗪1a - f在溶液中的辐照下显示立体异构化，导致（E，E）-和（E，Z）异构体处于光固定状态。敏化和淬灭实验表明，（E，E）→（E，Z）路线是一个纯三重态过程，而（E，Z）→（E，E）路线可能有较小的单峰副反应。