3-(4-methylphenyl)sulfenyl-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1383372-78-8

• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)sulfenyl-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5-Ethyl-2,2-difluoro-4,6-dimethyl-12-(4-methylphenyl)sulfanyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1383372-78-8
• 化学式: C₂₆H₂₅BF₂N₂S
• 分子量: 446.372
• InChiKey: XEGHNXAOFIHYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)sulfenyl-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-(4-methylphenyl)sulfinyl-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Design of a ratiometric fluorescent probe for benzenethiols based on a thiol–sulfoxide reaction

  摘要：

  我们合成并评估了一种基于硫醇-亚砜反应的新型苯硫醇比率探针。该探针在pH值为1-10的范围内对苯硫醇具有化学特异性还原作用，并伴有明显的发射颜色变化，从而实现高选择性检测，有望得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25633a
• 作为产物：
  描述：

  酮咯酸氨丁三醇中间体2杂质2 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)sulfenyl-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  亚砜功能化BODIPY作为硫醇化学传感器的合成和评估

  摘要：

  设计并评估了具有亚砜功能的基于BODIPY的荧光化学传感器。硫醇在这些探针中触发亚砜→硫化物转导，导致吸收发生明显的红移，并具有明显的比例特征，从而显着增强了荧光强度，从而能够准确测定活细胞中的硫醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500271

文献信息

• Imaging of Colorectal Cancers Using Activatable Nanoprobes with Second Near-Infrared Window Emission
  作者：Ge Xu、Qinglong Yan、Xiaoguang Lv、Ying Zhu、Kai Xin、Ben Shi、Rongchen Wang、Jian Chen、Wei Gao、Ping Shi、Chunhai Fan、Chunchang Zhao、He Tian

  DOI：10.1002/anie.201712528

  日期：2018.3.26

  Fluorescent probes in the second near-infrared window (NIR-II) allow high-resolution bioimaging with deep-tissue penetration. However, existing NIR-II materials often have poor signal-to-background ratios because of the lack of target specificity. Herein, an activatable NIR-II nanoprobe for visualizing colorectal cancers was devised. This designed probe displays H2 S-activated ratiometric fluorescence

  第二个近红外窗口（NIR-II）中的荧光探针可实现具有深层组织穿透力的高分辨率生物成像。但是，由于缺乏靶标特异性，现有的NIR-II材料通常具有较差的信噪比。在此，设计了用于可视化结直肠癌的可激活的NIR-II纳米探针。这种设计的探针在900-1300 nm处显示H2 S激活的比例荧光和NIR-II发光。通过使用这种可激活的靶特异性探针对富含H2 S的结肠癌细胞进行深部组织成像，可以在动物模型中准确鉴定结直肠肿瘤。可以预期，可激活的NIR-II探针的开发将在生物学和临床系统中找到广泛的应用。