L-prolyl-L-leucyl-D-prolinamide hydrochloride | 103305-45-9

• 英文名称: L-prolyl-L-leucyl-D-prolinamide hydrochloride
• CAS: 103305-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₃*ClH
• 分子量: 360.884
• InChiKey: ULJGAXCYILAYMU-GRMSKOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  104.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Leu-D-Pro-NH2 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-prolyl-L-leucyl-D-prolinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pro-Leu-Gly-NH2类似物对多巴胺受体的调节在C端位置具有环状氨基酸残基。

  摘要：

  进行了L-脯氨酰基-L-亮氨酰甘氨酰胺（PLG）的几种类似物的合成，其中甘氨酰胺残基被以下环状氨基酸残基取代：L-和D-脯氨酰胺，（+）-和（-）-噻唑烷-2-羧酰胺，L-和D-3,4-脱氢脯氨酰胺，L-氮杂环丁烷-2-羧酰胺，L-哌啶-2-羧酰胺和L-噻唑烷-4-羧酰胺分别得到PLG类似物2-10 。通过使用牛脑组织来确定这些类似物增强多巴胺激动剂ADTN（2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘）与多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的所有PLG类似物都增强了ADTN与中央多巴胺受体的结合。类似物2,3产生的ADTN结合增强百分比，各种浓度下的7-10和PLG产生的增强百分数可比。PLG类似物Pro-Leu-（+）-噻唑烷-2-羧酰胺（4），Pro-Leu-（-）-噻唑烷-2-羧酰胺（5）和Pro-Leu-L-3,4-脱氢脯氨酰胺（然而，图6）在ADTN结合方面产生了比PLG明显更大的增强（2-3倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00160a051