2-bromo-5-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone | 146202-73-5

• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-Brom-5-methoxy-3-methyl-[1,4]benzochinon
• CAS: 146202-73-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: HGQJBPJUOUCKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-6-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯醌与β-酮酯的级联反应合成1H-2-苯并吡喃-5,8-二酮骨架

  摘要：

  1 H -2-benzopyran-5,8-dione 结构是在碱性条件下通过Michael 加成、HBr 消除和二溴苯醌衍生物与β-酮酯之间的O-烷基化反应合成的。使用碳酸钾和 18-crown-6 在 THF 中的反应是最佳条件，以良好的收率得到 1 H -2-benzopyran-5,8-dione 衍生物。测定了合成的1 H -2-苯并吡喃-5,8-二酮衍生物的紫外-可见吸收光谱和循环伏安图，阐明了光物理和氧化还原性质。

  DOI：

  10.1246/cl.210817
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基甲苯 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2-bromo-5-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Davidge et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4569,4573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cameron, Donald W.; Crosby, Ian T.; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2003 - 2024
  作者：Cameron, Donald W.、Crosby, Ian T.、Feutrill, Geoffrey I.、Pietersz, Goeffrey A.

  DOI：——

  日期：——