3,3'-((2,2-difluoro-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine-4,6-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))dipyridine | 1428586-95-1

• 英文名称: 3,3'-((2,2-difluoro-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine-4,6-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))dipyridine
• CAS: 1428586-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 326.11
• InChiKey: GMEYVKBREDSGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((2,2-difluoro-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine-4,6-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))dipyridine 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基-4-(4-杂芳基-2-氧代丁-3-en-1-亚基)-取代的苯并硫氮杂环己烷的合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  天然产物姜黄素因其治疗多样性和人类消费的安全性而经常被视为药物开发领域的灵感来源。然而，尽管姜黄素确实在生物活性方面表现出令人感兴趣的特征，但其口服生物利用度低、稳定性差和作用机制不明确，大大削弱了其作为可销售药物的地位。在这种情况下，我们的实验室之前已经实现了对姜黄素结构的一些修饰，最终产生了基于苯并硫氮杂环庚烷的衍生物，具有改进的药物样特性和显着的癌细胞细胞毒性。为了进一步探索它们的结构-活性关系并提高其抗肿瘤活性，我们合成了一个新的2-杂芳基-4-(4-杂芳基-2-氧代丁-3-en-1-亚基)苯并硫氮杂卓化合物库，并对其进行了评估针对八种不同癌细胞系的细胞毒性。从这次筛选中，吡啶取代的苯并硫氮杂卓成为广谱抗癌剂，而 2-噻吩基苯并硫氮杂卓和通过双迈克尔加成反应形成的副产物由于其对 NCI 的高度选择性活性而成为有希望进一步阐述的结构。 –H460肺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133884
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3'-((2,2-difluoro-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine-4,6-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))dipyridine
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基-4-(4-杂芳基-2-氧代丁-3-en-1-亚基)-取代的苯并硫氮杂环己烷的合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  天然产物姜黄素因其治疗多样性和人类消费的安全性而经常被视为药物开发领域的灵感来源。然而，尽管姜黄素确实在生物活性方面表现出令人感兴趣的特征，但其口服生物利用度低、稳定性差和作用机制不明确，大大削弱了其作为可销售药物的地位。在这种情况下，我们的实验室之前已经实现了对姜黄素结构的一些修饰，最终产生了基于苯并硫氮杂环庚烷的衍生物，具有改进的药物样特性和显着的癌细胞细胞毒性。为了进一步探索它们的结构-活性关系并提高其抗肿瘤活性，我们合成了一个新的2-杂芳基-4-(4-杂芳基-2-氧代丁-3-en-1-亚基)苯并硫氮杂卓化合物库，并对其进行了评估针对八种不同癌细胞系的细胞毒性。从这次筛选中，吡啶取代的苯并硫氮杂卓成为广谱抗癌剂，而 2-噻吩基苯并硫氮杂卓和通过双迈克尔加成反应形成的副产物由于其对 NCI 的高度选择性活性而成为有希望进一步阐述的结构。 –H460肺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133884

文献信息

• BF3·OEt2-promoted concise synthesis of difluoroboron-derivatized curcumins from aldehydes and 2,4-pentanedione
  作者：Kai Liu、Jiangmin Chen、Jeremy Chojnacki、Shijun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.015

  日期：2013.4

  A concise and one-pot cascade method has been developed to achieve the synthesis of difluoroboron-derivatized curcumins (BF2C). Treatment of 2,4-pentanedione with BF3 center dot OEt2, followed by condensation with aldehydes in the presence of tributyl borate and butylamine at 65 degrees C in toluene furnished the corresponding symmetric (s-BF2C) and unsymmetric difluoroboron-derivatized curcumins (us-BF2C) in good (60-99%) and moderate yields (23-42%) within 6-12 h, respectively. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.