[2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile | 525573-16-4

• 英文名称: [2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile
• CAS: 525573-16-4
• 化学式: C₂₄H₂₀FeNP
• 分子量: 409.25
• InChiKey: MMPCTZCZQILRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 [2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile 在 KOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到rac-2-(diphenylphosphanyl)ferrocenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机金属羧膦，r ac- {2-（二苯基膦基）二茂铁基}乙酸，相关化合物和钯（II）与r ac- {2-（二苯基膦基二茂铁基）二乙酰基乙酸酯或甲基rac- {2的配合物-（二苯基膦基）二茂铁基}乙酸盐和邻钯化的C，N-螯合物

  摘要：

  有机金属羧基膦，rac- [2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙酸（rac -Hpfa *）是由rac - N，N-二甲基[2-（二苯基膦基）二茂铁基]甲胺通过连续烷基化为rac-苄基二甲基{ 2 - [（二苯基膦基）二茂铁基]甲基}三甲基溴化铵（2 *），一个替换的铵基与CN的- ，最后，将得到的水解外消旋- [2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙腈（3 *） 。将该酸进一步转化为相应的甲酯4，氧化膦5 *和硫化膦6 *。的原位产生的盐复分解外消旋-Kpfa与二μ氯-双{2 - [（二甲基氨基）甲基κ Ñ ]苯基-κ Ç 1 }二钯（II）（7）得到的异一个复杂的用螯合羧酸PFA - -κ 2 ö，P和环金属ç ， N-二配体，[ SP -4-3] - {2 - [（二甲基氨基- κ ñ）甲基]苯基-κ ç 1 } {外消旋- [2- - （二苯基膦基κ P）二茂铁基]乙酸根-κ ø 1 }合钯（II）（8

  DOI：

  10.1021/om020837y
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 溴甲苯 、 2-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-diphenylphosphinoferrocene 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到[2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机金属羧膦，r ac- {2-（二苯基膦基）二茂铁基}乙酸，相关化合物和钯（II）与r ac- {2-（二苯基膦基二茂铁基）二乙酰基乙酸酯或甲基rac- {2的配合物-（二苯基膦基）二茂铁基}乙酸盐和邻钯化的C，N-螯合物

  摘要：

  有机金属羧基膦，rac- [2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙酸（rac -Hpfa *）是由rac - N，N-二甲基[2-（二苯基膦基）二茂铁基]甲胺通过连续烷基化为rac-苄基二甲基{ 2 - [（二苯基膦基）二茂铁基]甲基}三甲基溴化铵（2 *），一个替换的铵基与CN的- ，最后，将得到的水解外消旋- [2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙腈（3 *） 。将该酸进一步转化为相应的甲酯4，氧化膦5 *和硫化膦6 *。的原位产生的盐复分解外消旋-Kpfa与二μ氯-双{2 - [（二甲基氨基）甲基κ Ñ ]苯基-κ Ç 1 }二钯（II）（7）得到的异一个复杂的用螯合羧酸PFA - -κ 2 ö，P和环金属ç ， N-二配体，[ SP -4-3] - {2 - [（二甲基氨基- κ ñ）甲基]苯基-κ ç 1 } {外消旋- [2- - （二苯基膦基κ P）二茂铁基]乙酸根-κ ø 1 }合钯（II）（8

  DOI：

  10.1021/om020837y

文献信息

• Stereoselective alkylation of [2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile
  作者：Martin Lamač、Petr Štěpnička

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.12.003

  日期：2006.3

  Deprotonation of racemic [2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile (1) with NaN(SiMe3)(2) in THF followed by reaction with electrophiles MeI and Ph2PCl affords the substituted nitriles, 2-[2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]propionitrile (2a) and 2-(diphenylphosphino)-[2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]acetonitrile (2b), respectively. Whereas the former reaction yields a 15:1 mixture of isomers differing in configuration at the alkylated alpha-carbon from which the major diastereoisomer can be isolated by simple recrystallization, the latter gives 2b as a single diastereoisomer. The dominating product of the methylation reaction was characterized by X-ray diffraction analysis as (S,R-p/,R,S-p)-2a, which is in accordance with the possible access of the electrophile towards deprotonated 1. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.