4,4’-bipyrenyl | 96631-99-1

• 英文名称: 4,4’-bipyrenyl
• 英文别名: 1,1'-Bipyrenyl；4-Pyren-4-ylpyrene
• CAS: 96631-99-1
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: CMIYLEBCDWAXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-bipyrenyl 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-ijkl]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  The right way to self-fuse bi- and terpyrenyls to afford graphenic cutouts

  摘要：

  在这项工作中，我们对双芘和三环芘进行选择性融合，形成扩展的多环芳烃（PAHs）。通过环脱氢作用，将芘单元连接在4-4′或1-4′位置，可以顺利形成扩展的多环芳烃。如果将芘连接在1,1′位置，则难度会大大提高。

  DOI：

  10.1039/c3cc45235b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芘 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4,4’-bipyrenyl
  参考文献：
  名称：

  The right way to self-fuse bi- and terpyrenyls to afford graphenic cutouts

  摘要：

  在这项工作中，我们对双芘和三环芘进行选择性融合，形成扩展的多环芳烃（PAHs）。通过环脱氢作用，将芘单元连接在4-4′或1-4′位置，可以顺利形成扩展的多环芳烃。如果将芘连接在1,1′位置，则难度会大大提高。

  DOI：

  10.1039/c3cc45235b

文献信息

• Electrochemical reactions. Part XVIII. Reductive cleavage of aromatic carbon–halogen bonds in the presence of deuterium oxide
  作者：James Grimshaw、Jadwiga Trocha-Grimshaw

  DOI：10.1039/p29750000215

  日期：——

  Reductive dehalogenation of aromatic compounds at a mercury cathode in dimethylformamide containing 1% deuterium oxide with tetra-n-propylammonium perchlorate as supporting electrolyte may or may not result in deuterium incorporation, depending on the substrate. Compounds giving a radical anion intermediate which is detectable by cyclic voltammetry do not incorporate deuterium. The radical anion decomposes

  芳香族化合物在含1％氧化氘的二甲基甲酰胺中以高氯酸四正丙基铵为支持电解质，在汞阴极处的芳香族化合物进行还原脱卤，可能会或可能不会导致氘的掺入，具体取决于基材。给出可通过循环伏安法检测到的自由基阴离子中间体的化合物不掺入氘。自由基阴离子从电极上分解为一个σ自由基，该σ自由基从有机溶剂中提取出一个氢原子。不提供可检测自由基阴离子的化合物在初始步骤中接受一个电子，并在电极表面破碎成σ自由基。该自由基被进一步还原为碳负离子，该碳负离子与将氘掺入产物中反应。