(S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 106693-62-3

• 英文名称: (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 106693-62-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OSJCTLXGLDBGOX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 Ethyl 9,10-dihydro-9,10-thiaethanoanthracene-11-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(1R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-oxo-dihydro-2-thia-3a,6a-diaza-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫醛在环加成反应中。吡唑烷酮抗菌剂核类似物的合成

  摘要：

  已发现生成的硫代醛与吡唑烷鎓叶立德进行1，3-偶极环加成反应，可生成吡唑烷酮类抗菌剂的核类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80679-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate 生成 (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  硫醛在环加成反应中。吡唑烷酮抗菌剂核类似物的合成

  摘要：

  已发现生成的硫代醛与吡唑烷鎓叶立德进行1，3-偶极环加成反应，可生成吡唑烷酮类抗菌剂的核类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80679-6

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with vinyl sulfones. A regioselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Charles J. Barnett、Joseph E. Gray、Linus H. Horcher、Timothy A. Shepherd、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85943-3

  日期：1988.1

  The 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolidinium ylide with substituted vinyl sulfones was studied. Elimination of benzenesulfinic acid from the resulting cycloadducts gave rise to bicyclic pyrazolidinones . The (E)-olefin isomers were found to undergo cycloaddition in a highly regioselective fashion. These pyrazolidinones represent the nuclei of an exciting new class of potent antibacterial

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。