1,1'-bis(4-methoxybenzoyl)ferrocene | 65862-42-2

• 英文名称: 1,1'-bis(4-methoxybenzoyl)ferrocene
• CAS: 65862-42-2
• 化学式: C₂₆H₂₂FeO₄
• 分子量: 454.305
• InChiKey: QLKHNBNVEZTUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1,1'-bis(4-methoxybenzoyl)ferrocene 在 NaOH 、 AlCl₃ 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 以17%的产率得到1,1'-bis(4-hydroxybenzoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  功能化的酰基二茂铁：4-氨基苯甲酰基二茂铁，4-羟基苯甲酰基二茂铁和1,1'-双（4-羟基苯甲酰基）二茂铁的晶体和分子结构

  摘要：

  报道了针对FcCOC 6 H 4 F-4 1a，FcCOC 6 H 4 OMe-4 1b和Fcd（COC 6 H 4 OMe-4）2 2b [Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）; Fcd =（C 5 H 4）Fe（C 5 H 4）]：在1,1,2-三氯乙烷中使用AlCl 3将1b和2b脱甲基，得到FcCOC 6 H 4 OH 1f和Fcd（COC 6 H 4 OH）2 2f。使用4-邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰氯酰化二茂铁产生4-（邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰基）二茂铁1c，其肼解作用产生FcCOC 6 H 4 NH 2 -4 1d。报告了1d，1f和2f的晶体结构：在1d和1f中，分子分别通过NH⋯O = C和OH⋯O = C氢键连接成螺旋链；在2楼 OH = O = C的氢键将中心对称分子连接成连续的二维网络，其中两个独立的集合相互交织。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00079-x
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 AlCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,1'-bis(4-methoxybenzoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  功能化的酰基二茂铁：4-氨基苯甲酰基二茂铁，4-羟基苯甲酰基二茂铁和1,1'-双（4-羟基苯甲酰基）二茂铁的晶体和分子结构

  摘要：

  报道了针对FcCOC 6 H 4 F-4 1a，FcCOC 6 H 4 OMe-4 1b和Fcd（COC 6 H 4 OMe-4）2 2b [Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）; Fcd =（C 5 H 4）Fe（C 5 H 4）]：在1,1,2-三氯乙烷中使用AlCl 3将1b和2b脱甲基，得到FcCOC 6 H 4 OH 1f和Fcd（COC 6 H 4 OH）2 2f。使用4-邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰氯酰化二茂铁产生4-（邻苯二甲酰亚胺基苯甲酰基）二茂铁1c，其肼解作用产生FcCOC 6 H 4 NH 2 -4 1d。报告了1d，1f和2f的晶体结构：在1d和1f中，分子分别通过NH⋯O = C和OH⋯O = C氢键连接成螺旋链；在2楼 OH = O = C的氢键将中心对称分子连接成连续的二维网络，其中两个独立的集合相互交织。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00079-x

文献信息

• Acid-Responsive Dissociation of Ferrocene Compounds: Diels–Alder Diene Equivalents for Selective Preparation of [60]Fullerene-Fused Bicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Tong-Xin Liu、Han Wu、Nana Ma、Chuanjie Zhang、Pengling Zhang、Jinliang Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02875

  日期：2022.3.4

  of [60]fullerene with ferrocene compounds giving access to various [60]fullerene-fused bicyclo[2.2.1]hept-5-enes is presented. In the presence of an acid, ferrocene compounds undergo an unusual dissociation process and serve as Diels–Alder diene equivalents to react with [60]fullerene for the selective construction of a class of novel fullerene-fused bridged carbocyclic derivatives. The reaction is

  在此，提出了一种前所未有的 [60] 富勒烯与二茂铁化合物的转化，从而获得了各种 [60] 富勒烯稠合的双环 [2.2.1]hept-5-enes。在酸存在下，二茂铁化合物经历不寻常的解离过程，并作为 Diels-Alder 二烯等价物与 [60] 富勒烯反应，以选择性构建一类新型富勒烯稠合桥接碳环衍生物。该反应易于进行，底物范围广，官能团相容性好，代表了二茂铁化合物在合成化学中的新应用。
• A rapid approach to ferrocenophanes via ring-closing metathesis
  作者：Andrew J Locke、Claire Jones、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00980-9

  日期：2001.12

  The synthesis of [4]ferrocenophanes containing a (Z)-1,4-but-2-endiyl bridge is described. Starting from either achiral (R=H), meso (R=Me, Ph) or scalemic (R=Me, 4-MeOC6H4) 1,1′-diCHR(OAc)}ferrocenes, vinylation with a mixture of vinyl magnesium chloride and zinc chloride proceeds readily and with significant retention of configuration to give allylferrocenes in an isomer ratio of >3:1. Ring-closing

  描述了含有（Z）-1，4-丁-2-烯丙基桥的[4]二茂铁烯的合成。从非手性（R = H），内消旋（R = Me，Ph）或规模（R = Me，4-MeOC 6 H 4）1,1'-二CHR（OAc）}二茂铁开始，用混合物进行乙烯基化乙烯基氯化镁和氯化锌的制备很容易进行，并且显着保留构型，以＞ 3∶1的异构体比例得到烯丙基二茂铁。用Ru（CHPh）Cl 2（PCy 3）2进行的闭环复分解导致非手性（R = H）和所有内消旋-非对映异构体（R = Me，Ph，4-MeOC 6 H 4）的转化顺式-二取代的[4]二茂铁烯。仅合成了一个单一的反式-二取代的[4]二茂铁金属（R = Me），较大的取代基可通过这种方法防止环化。
• Unexpected Diels–Alder reaction of [60]fullerene with electron-deficient ferrocenes as cyclopentadiene surrogates
  作者：Zhan Liu、Zheng-Chun Yin、Wen-Qiang Lu、Dian-Bing Zhou、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d1cc05749a

  日期：——

  The unexpected Diels–Alder reaction of [60]fullerene (C60) with ferrocenes bearing electron-withdrawing groups as cyclopentadiene surrogates has been developed to selectively afford single isomers of [2 + 4] cycloadducts of C60. Mechanistic studies indicate that cyclopentadienes are in situ generated from electron-deficient ferrocenes in the presence of an oxidant and an acid, followed by [2 + 4] cycloadditions

  [60] 富勒烯 (C 60 ) 与带有吸电子基团的二茂铁作为环戊二烯替代物发生了意想不到的 Diels-Alder 反应，以选择性地提供 C 60的 [2 + 4] 环加合物的单一异构体。机理研究表明，在氧化剂和酸的存在下，环戊二烯是由缺电子的二茂铁原位生成的，然后与亲二烯体发生 [2 + 4] 环加成反应。使用格氏试剂的迈克尔加成反应已被用于将 C 60的狄尔斯-阿尔德加合物转化为更稳定的富勒烯衍生物。