cis-3,4-bis(mesyloxy)cyclobutene | 126036-72-4

• 英文名称: cis-3,4-bis(mesyloxy)cyclobutene
• 英文别名: [(1R,4S)-4-methylsulfonyloxycyclobut-2-en-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 126036-72-4
• 化学式: C₆H₁₀O₆S₂
• 分子量: 242.274
• InChiKey: MKEZQTPDJOVBGD-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-bis(mesyloxy)cyclobutene 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-methanesulfonyloxy-cyclobutyl ester 、 Methanesulfonic acid (1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-methanesulfonyloxy-cyclobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式3,4-二取代的环丁烯反应中的顺反异构现象。6.用OsO 4进行顺式二羟基化

  摘要：

  1与OsO 4的反应（在丙酮：水= 2：1中进行）对X = Cl，OAc，OSO 2 Me的合成选择性中等至高，这与Kishi的经验法则的预测相反，但符合环丁烯的烯烃氢基态的平面外弯曲方向。此外，观察到的面选择性取决于溶剂：在用甲醇代替水后，观察到顺式：反式比率的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78812-5
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dihydroxycyclobutene 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到cis-3,4-bis(mesyloxy)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Syn-anti isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. 5. Diastereoselectivity in the reaction with diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a060

文献信息

• BURDISSO, MARINA;GAMBA, ANNA;GANDOLFI, REMO;TOMA, LUCIO;RASTELLI, AUGUSTO+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3311-3321
  作者：BURDISSO, MARINA、GAMBA, ANNA、GANDOLFI, REMO、TOMA, LUCIO、RASTELLI, AUGUSTO+

  DOI：——

  日期：——