4,4-difluoro-8-formyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1256494-60-6

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-formyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-formyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
• CAS: 1256494-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₃BF₂N₂O
• 分子量: 332.201
• InChiKey: ALXDDGIUAVUAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-formyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 三乙烯二胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(N-butyl)-methylamine-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diethyl-4,4’-difluoro-8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 Dess-Martin periodinane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到4,4-difluoro-8-formyl-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663

文献信息

• Designing Excited States: Theory-Guided Access to Efficient Photosensitizers for Photodynamic Action
  作者：Yusuf Cakmak、Safacan Kolemen、Selin Duman、Yavuz Dede、Yusuf Dolen、Bilal Kilic、Ziya Kostereli、Leyla Tatar Yildirim、A. Lale Dogan、Dicle Guc、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201105736

  日期：2011.12.9

  of tetraradical S1 states was validated experimentally through synthesis, followed by characterization including phosphorescence measurements, use of trap molecules, and cell culture studies, leading to a series of orthogonal dimers of Bodipy chromophores with remarkable singlet oxygen efficiencies (see picture). A new path for the rational development of efficient photosensitizers is thus revealed.

  通过合成对四价S 1态的计算机电子设计进行了实验验证，随后进行了表征，包括磷光测量，陷阱分子的使用和细胞培养研究，从而产生了一系列具有显着单线态氧效率的Bodipy发色团正交二聚体（参见图片） ）。因此揭示了合理开发高效光敏剂的新途径。