9,9-difluoro-11-methyl-10-oxa-8-oxonia-9-boranuidabicyclo[5.4.0]undeca-7,11-diene | 56370-77-5

• 英文名称: 9,9-difluoro-11-methyl-10-oxa-8-oxonia-9-boranuidabicyclo[5.4.0]undeca-7,11-diene
• CAS: 56370-77-5
• 化学式: C₉H₁₃BF₂O₂
• 分子量: 202.009
• InChiKey: QESHELQNNMAUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-difluoro-11-methyl-10-oxa-8-oxonia-9-boranuidabicyclo[5.4.0]undeca-7,11-diene 、 L-valine diethylamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-acetyl-1-cycloheptenyl)-L-valine diethylamide 、 N-[1-(2-oxocycloheptylidene)ethyl]-L-valine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Oxonia-Boranuida-甜菜碱的区域选择性烯胺形成及其在不对称迈克尔反应中的应用

  摘要：

  β-二酮硼酸甜菜碱 2 很容易通过 β-二羰基化合物 1 与 BF3·OEt2 反应得到。硼酸盐 2 与 L-缬氨酸二乙酰胺 (3a) 的反应几乎只得到环外烯胺 4 作为动力学产物。相比之下，β-二酮 1 与手性助剂 3a 的直接酸催化转化产生内环烯胺 5 作为热力学产物。烯胺 4 和 5 在铜催化的与甲基乙烯基酮 (8) 的不对称迈克尔反应中均以高选择性得到具有季立构中心的产物。但有趣的是，外环和内环烯胺在后续迈克尔反应的立体化学方面是互补的，因为它们提供具有相反构型的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300191
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylcycloheptanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到9,9-difluoro-11-methyl-10-oxa-8-oxonia-9-boranuidabicyclo[5.4.0]undeca-7,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Oxonia-Boranuida-甜菜碱的区域选择性烯胺形成及其在不对称迈克尔反应中的应用

  摘要：

  β-二酮硼酸甜菜碱 2 很容易通过 β-二羰基化合物 1 与 BF3·OEt2 反应得到。硼酸盐 2 与 L-缬氨酸二乙酰胺 (3a) 的反应几乎只得到环外烯胺 4 作为动力学产物。相比之下，β-二酮 1 与手性助剂 3a 的直接酸催化转化产生内环烯胺 5 作为热力学产物。烯胺 4 和 5 在铜催化的与甲基乙烯基酮 (8) 的不对称迈克尔反应中均以高选择性得到具有季立构中心的产物。但有趣的是，外环和内环烯胺在后续迈克尔反应的立体化学方面是互补的，因为它们提供具有相反构型的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300191