5,5-difluoro-10-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1581248-28-3

• 英文名称: 5,5-difluoro-10-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1581248-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₂N₄O
• 分子量: 382.221
• InChiKey: BQYMKGFHSSQACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于BODIPY连接的氢键受体的基于测试条的荧光法检测水性介质中的氟化物

  摘要：

  在分析化学中，特别是对于牙齿健康和骨质疏松而言，生物学相关阴离子（例如氟化物）的测量是一项重要的任务。尽管已知许多氟化物探针，但是在相关条件下的适用性仅限于一些示例。为了改善这种情况，具有变化的氢键供强度BODIPY-amidothiourea染料被开发，其中的（最H-酸性的图1c）可以检测˚F -通过光诱导电子转移（PET）过程进行选择性荧光猝灭，从无机源（NaF）溶于50％水溶液（DMSO /水1：1，v / v）中，灵敏度为0.01 ppm。探头和与测试条测定的参考染料和F的便携式和快速记录侧流荧光读取器作出的判别使用-在纯水溶液，例如尖刺水样和牙膏的提取物，可以在一个自参考检出限为0.2 ppm。

  DOI：

  10.1002/anie.201307848
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到5,5-difluoro-10-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  使用基于BODIPY连接的氢键受体的基于测试条的荧光法检测水性介质中的氟化物

  摘要：

  在分析化学中，特别是对于牙齿健康和骨质疏松而言，生物学相关阴离子（例如氟化物）的测量是一项重要的任务。尽管已知许多氟化物探针，但是在相关条件下的适用性仅限于一些示例。为了改善这种情况，具有变化的氢键供强度BODIPY-amidothiourea染料被开发，其中的（最H-酸性的图1c）可以检测˚F -通过光诱导电子转移（PET）过程进行选择性荧光猝灭，从无机源（NaF）溶于50％水溶液（DMSO /水1：1，v / v）中，灵敏度为0.01 ppm。探头和与测试条测定的参考染料和F的便携式和快速记录侧流荧光读取器作出的判别使用-在纯水溶液，例如尖刺水样和牙膏的提取物，可以在一个自参考检出限为0.2 ppm。

  DOI：

  10.1002/anie.201307848

文献信息

• Near-infrared BODIPY-based two-photon ClO⁻ probe based on thiosemicarbazide desulfurization reaction: naked-eye detection and mitochondrial imaging
  作者：Bao-xing Shen、Ying Qian、Zheng-qing Qi、Chang-gui Lu、Qi Sun、Xiang Xia、Yi-ping Cui

  DOI：10.1039/c7tb01344b

  日期：——

  Hypochlorite serves as a significant antimicrobial agent in the human immune system, and its detection is of great importance. Herein, a novel near-infrared BODIPY-based ClO- fluorescent probe (NCS-BOD-OCH3) was designed and synthesized. The emission bands of NCS-BOD-OCH3 concentrated at 595 nm and 665 nm. Since the electron withdrawing group 1,3,4-oxadiazole was formed after the desulfurization reaction

  次氯酸盐是人类免疫系统中重要的抗菌剂，其检测非常重要。本文中，设计并合成了一种新型的基于近红外BODIPY的ClO-荧光探针（NCS-BOD-OCH3）。NCS-BOD-OCH3的发射带集中在595 nm和665 nm处。由于脱硫反应后形成了吸电子基团1,3,4-恶二唑，因此在THF / H2O（v / v，1：1，缓冲10 mM PBS pH = 7.4），用肉眼可见并带有明显的颜色变化。NCS-BOD-OCH3可以实现双光子上转换的荧光发射。根据滴定结果计算出最低检测限，NCS-BOD-OCH3 / ClO-的数值为1.15×10-6M。活细胞成像实验的结果表明，NCS-BOD-OCH3可以成功检测活细胞中的ClO-，并且可以用作NIR线粒体成像剂。它是开发NIR ClO-荧光探针的绝佳平台。
• A simple BODIPY-based fluorescent probe for sequential recognition of Cu2+ and GSH and its application on test strips and bioimaging in living cells
  作者：Mingya Wang、Shengling Li、Junli Shi、Yongzheng Liu、Duanlin Cao、Linxiu Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136393

  日期：2023.12

  A novel, highly sensitive “on-off-on” fluorescent probe (E)-N’-((1H-imidazol-2-yl) methylene) -4-(5, 5-difluoro-1, 3, 7, 9-tetramethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo [1, 2-c:2’, 1’-f] [1,3,2] diazaborinin-10-yl) benzohydrazide (BDB) was developed in this study, and its structural and spectral properties were characterized by 13C NMR, 1H NMR, X-ray, ESI-MS, ultraviolet and fluorescence photometry. BDB could specifically

  一种新型、高灵敏度“开-关-开”荧光探针 ( E )- N '-((1 H -咪唑-2-基)亚甲基) -4-(5, 5-二氟-1, 3, 7,开发出9-tetramethyl-5 H -4 λ 4 ,5 λ 4 -dipyrrolo [1, 2- c :2', 1'- f ] [1,3,2] diazaborinin-10-yl) 苯并酰肼 ( BDB )本研究通过13 C NMR、1 H NMR、X射线、ESI-MS、紫外和荧光光度测定对其结构和光谱性质进行了表征。BDB可以特异性、高效地识别Cu 2+在许多其他金属离子中，CH 3 CN/HEPES（7:3，v/v，pH = 7.23）缓冲液中的荧光猝灭效率为 92.7%，识别限为 0.65 μM 。通过DFT计算BDB和BDB - Cu 2+络合物之间的能量差。BDB -Cu 2+配合物能够在同一体系中连续识别GSH，并表现出明显的荧
• A novel “on−off−on” fluorescent probe with high selectivity for continuous identification of Cu2+ and S2− and its applications
  作者：Shengling Li、Xiliang Chang、Xiangpeng Kong、Qi Wang、Lifeng Ding、Feng Wang、Yulan Niu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137899

  日期：2024.6

  formed from and Cu could continuously recognize S, where the recovery rate was 90.6 %, and the detection limit was 0.01 μmol/L. In the pH range of 3∼9, probe had a high recognition ability for Cu and S, which could be recycled four times. Furthermore, a cheap medical cotton swab can confirm that probe can continuously detect Cu and S. Meanwhile, the applicability of for Cu detection was verified in actual

  开发了 BODIPY 衍生荧光探针 ()，用于在 CHCN/HEPES（7:3 v/v，pH=7.27）缓冲溶液中顺序识别 Cu 和 S。添加Cu后荧光被猝灭，猝灭率为95.3%，检出限为0.36 μmol/L。使用红外光谱、核磁共振滴定、DFT 研究和乔布图分析阐明了 和 Cu 之间的结合机制。和Cu形成的络合物可以连续识别S，回收率为90.6%，检出限为0.01 μmol/L。在pH 3∼9范围内，探针对Cu和S具有较高的识别能力，可循环使用4次。此外，廉价的医用棉签可以确认探头可以连续检测Cu和S。同时，在实际水样中验证了Cu检测的适用性，具有良好的精密度和准确度。