(N1E,N2E)-N1,N2-bis((1H-imidazol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine | 1257519-34-8

• 英文名称: (N1E,N2E)-N1,N2-bis((1H-imidazol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1257519-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆
• 分子量: 216.245
• InChiKey: QRWDIHJZKKIPSK-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2-咪唑甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(N1E,N2E)-N1,N2-bis((1H-imidazol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol

  摘要：

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.134
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-(1-羟乙基)苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯 在 (N1E,N2E)-N1,N2-bis((1H-imidazol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine 、 cobalt(II) chloride 、 Candida antarctica lipase B 作用下， 反应 13.0h， 生成 (R)-1-(N-ethyl-N-methylaminocarbonyloxy)-3-(1-acetoxyethyl) benzene 、 N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 3-(1S-hydroxyethyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol

  摘要：

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.134